Выделение и очистка 3-аминобензойной кислоты

[Samka]

Всем привет! Вопрос собственно к органикам форума) Получили 3-аминобензойную кислоту восстанавливая железом в соляной кислоте 3-нитробензойную к-ту. Теперь вопрос как выделить кислоту из этой смеси? Методики не нашли.Может стоило по другому сделать восставливать натриевую соль 3-нитробензойной кислоты сульфидами(сульфидом аммония?) чтоб было проще выделить её. А если есть методика получения её ткните носом пожалуйста =)

Изменено 3 Августа, 2013 в 16:30 пользователем Samka

[Гость Ефим]

Всем привет! Вопрос собственно к органикам форума) Получили 3-аминобензойную кислоту восстанавливая железом в соляной кислоте 3-нитробензойную к-ту. Теперь вопрос как выделить кислоту из этой смеси? Методики не нашли.Может стоило по другому сделать восставливать натриевую соль 3-нитробензойной кислоты сульфидами(сульфидом аммония?) чтоб было проще выделить её.

А в чем проблема? Сама кислота весьма малорастворима воде (0.5 г/100 мл при 15С), тогда как в кислотах и щелочах растворяется хорошо. Оттитруйте кислый раствор до слабокислого (pH = 5) - бОльшая часть в осадке будет. Потом попробуйте перекристаллизовать из воды или из спирта.

[ssch]

Восстановление цинковой пылью в присутствии формиата гидразина, выход 94%:

Gowda, Synthetic Communications, 2003 , vol. 33, # 2 p. 281 - 290.

Восстановление на никеле Ренея:

Scholnik et al. Journal of the American Chemical Society, 1941 , vol. 63, p. 1192.

Еще ссылки без указания условий:

Bogdanow Zhurnal Obshchei Khimii, 1943 , vol. 13, p. 584,586

Chem.Abstr., 1945 , p. 698.

Mueller Journal fuer Praktische Chemie (Leipzig), 1925 , vol. <2>111, p. 281.

Sampey Journal of the American Chemical Society, 1930 , vol. 52, p. 88.

[Samka]

Всем спасибо!

Восстановление железом оказалось провальным, 3-нитробензойная кислота мало того "плавала" в этой смеси без изменений но еще и тормозила реакцию железа и соляной кислоты. По прошествии времени после водяной бани 1 ч получился неоднородный коричневый раствор на дне был осадок исходной кислоты, ничего путевого выделить из него не удалось. Потом все взвесели, подсчитали и решили цинком в соляной кислоте но уже использовали растворитель для 3-нитробензойной кислоты - этиловый спирт. Все также! Водород выделялся цинк постепенно растворялся цвет смеси не изменился(немного помутнел)остатки цинка растворили на водяной бане, опять реакция не пошла. Возможно визуально должно быть заметно так как соли и свободная 3-аминобензойная кислота окрашена в желтый цвет. Вот теперь как вариант: если кислоту перевести в этиловый эфир(при этом этиловый эфир 3-нитробензойной кислоты это жидкость) А потом железом в соляной кислоте? Будет ли результат?

 

Только название темы неправильное =) Должно быть получение 3-аминобензойной кислоты

Изменено 6 Августа, 2013 в 10:52 пользователем Samka

[tixmir]

Растворите свою кислоту в водном аммиаке, насыпьте туда порциями 2-х кратное количество от теории дитионита натрия( гидросульфит он же, Na2S2O4), затем при подкислении уксусной кислотой должна выпасть ваша 3-аминобензойная.

С дитионитом в Питере могу помочь, как и с вашим продуктом.

Изменено 7 Августа, 2013 в 16:23 пользователем tixmir

[040500]

Дитионит натрия - самый подходящий для кислот такого типа восстановитель, методику см. СОП восстановление 3-нитрофталевой кислоты в получении люминола. Практически кислоту растворяют в расчётном количестве NаОН, всыпают частями порошок дитионита нартия, можно не охлаждать - разогрев полезен, через 2 часов нагревания почти до кипения, охлаждают и постепенно вносят конц. НСl с избытком. На следующий день кристаллизуется либо аминокислота либо её гидрохлорид. Железо не будет мешать выделению продукта только при восстановлении сложных эфиров кислот в конц. АсОН.