malkov_vs Опубликовано 16 Августа, 2013 в 07:27 Поделиться Опубликовано 16 Августа, 2013 в 07:27 коллеги, подскажите, пожалуйста, может, кто-то делал есть необходимость получить эфир оксокислоты из оксокислоты можно ли получить его реакцией этерификации, или будет мешать кетогруппа и в качестве побочника будет образовываться ацеталь; как в таком случае минимизировать процесс образования ацеталя? защититть кетогруппу бисульфитом? Ссылка на комментарий
химлаб Опубликовано 16 Августа, 2013 в 07:55 Поделиться Опубликовано 16 Августа, 2013 в 07:55 коллеги, подскажите, пожалуйста, может, кто-то делал есть необходимость получить эфир оксокислоты из оксокислоты можно ли получить его реакцией этерификации, или будет мешать кетогруппа и в качестве побочника будет образовываться ацеталь; как в таком случае минимизировать процесс образования ацеталя? защититть кетогруппу бисульфитом? Бисульфитная защита (-SO3Na) слетит в кислой среде (сильная кислота нужна для катализа этерификации), никакого смысла её ставить нет. В принципе, пировинаградная кислота нормально этерефицируется до этилпирувата в стандартных условиях, при этом ацеталь не образуется (видимо, нужны более жесткие условия), см.: J. of Chem. Soc., 1947, p.1374 (EtOH, benzene, TosOH, reflux). Ссылка на комментарий
grau Опубликовано 16 Августа, 2013 в 13:15 Поделиться Опубликовано 16 Августа, 2013 в 13:15 Ацетали кетонов (кетали) непосредственно из кетонов и спиртов не получаются, для их синтеза на кетон действуют ортоэфиром муравьиной кислоты в присутствии каталитических количеств конц. серной кислоты. Скорее всего, наличие карбоксила в молекуле оксокислоты на это не влияет. Ссылка на комментарий
Wolderon Опубликовано 17 Августа, 2013 в 22:20 Поделиться Опубликовано 17 Августа, 2013 в 22:20 Как извращённый вариант — восстановить кетогруппу до спирта (NaBH4), получить эфир, затем окислить гидроксогруппу до кетона всякими Cr(VI). Ссылка на комментарий
malkov_vs Опубликовано 10 Сентября, 2013 в 10:13 Автор Поделиться Опубликовано 10 Сентября, 2013 в 10:13 Бисульфитная защита (-SO3Na) слетит в кислой среде (сильная кислота нужна для катализа этерификации), никакого смысла её ставить нет. В принципе, пировинаградная кислота нормально этерефицируется до этилпирувата в стандартных условиях, при этом ацеталь не образуется (видимо, нужны более жесткие условия), см.: J. of Chem. Soc., 1947, p.1374 (EtOH, benzene, TosOH, reflux). Спасибо за информацию. Будем посмотреть ©Почему-то я всегда был уверен, что бисульфитную защиту снимают в щелочной среде, содой или поташем. Позор на мои седины. Ссылка на комментарий
Гость Ефим Опубликовано 10 Сентября, 2013 в 10:27 Поделиться Опубликовано 10 Сентября, 2013 в 10:27 (изменено) Спасибо за информацию. Будем посмотреть © Почему-то я всегда был уверен, что бисульфитную защиту снимают в щелочной среде, содой или поташем. Позор на мои седины. А её так и снимают - содой, или поташом. Бисульфитные производные (в сущности - соли сульфокислот) - соли сильной кислоты - с чего им вдруг в кислой среде-то разваливаться? Бисульфитная защита (-SO3Na) слетит в кислой среде Разве слетает?Если только при высокой концентрации кислоты... Да, пишут, что разваливаются под действием разбавленных кислот при нагревании. И вообще - их водные растворы устойчивы только в узком диапазоне pH. Изменено 10 Сентября, 2013 в 10:36 пользователем Ефим Поспешность в умозаключениях Ссылка на комментарий
malkov_vs Опубликовано 12 Сентября, 2013 в 11:02 Автор Поделиться Опубликовано 12 Сентября, 2013 в 11:02 А её так и снимают - содой, или поташом. Бисульфитные производные (в сущности - соли сульфокислот) - соли сильной кислоты - с чего им вдруг в кислой среде-то разваливаться прямо камень с плеч, спасибо Ссылка на комментарий
Рекомендуемые сообщения
Для публикации сообщений создайте учётную запись или авторизуйтесь
Вы должны быть пользователем, чтобы оставить комментарий
Создать аккаунт
Зарегистрируйте новый аккаунт в нашем сообществе. Это очень просто!
Регистрация нового пользователяВойти
Уже есть аккаунт? Войти в систему.
Войти