Органическая химия. Превращения.

[Miriada]

Здравствуйте! Не могли бы Вы проверить цепочку превращений?

 

Осуществить превращение: ацетилен-----> 2-метил-5гексен-3ин-2ол

 

1. HC ΞCH---Cu+, H+----> CH2=CH-C Ξ CH

 

2. CH2=CH-C Ξ CH +NaNH₂-----NH3 ж (-33 град)----> CH₂=CH-C Ξ CNa +NH3

 

3. CH Ξ CH + NaNH₂ --NH₃ ж ( -33 град)---> HCΞ CNa +NH₃

 

4. HCΞ CNa + СН₃Сl ----> HCΞ C -СН₃ + NaCl

 

5. HCΞ C -СН3 + HBr--CH₃COOH---> H₂C= CBr-СН₃

 

6. H₂C= CBr-СН₃+ HOH--- H₂SO₄ разб. ---> H₃C - CBr (OH)-СН3

 

7. H₃C - CBr (OH)-СН3 + CH₂=CH-C Ξ CNa ------> OH - C( CH₃)₂ -C Ξ C-CH=CH₂

Изменено 28 Октября, 2013 в 12:33 пользователем Miriada

[игла]

6. H₂C=CBr-СН₃ + HOH --> [H₃C-CBr(OH)-СН₃] --> H₃C-CO-СН₃ + HBr

[ssch]

1) К пропину (4 строка вашей схемы) присоединить воду в присутствии солей ртути, получится ацетон.

2) Провести конденсацию ацетона и ацетиленида из 2 -й строки схемы.

[Miriada]

Спасибо Вам большое! А мой вариант, значит, неправильный?

[Гость Ефим]

  В 02.11.2013 в 18:12, Miriada сказал:

Спасибо Вам большое! А мой вариант, значит, неправильный?

Он, по сути - верный (с учетом поправки, которую сделал игла), но - неоптимальный, просто можно короче - не присоединять HBr, а сразу - воду по реакции Кучерова.

[Miriada]

Спасибо большое! Не могли бы Вы посмотреть ещё одно превращение?

 

Метан ----> 1-метил-1-циклогексанол

 

1) 2CH₄----1500 град. Ц.----> C₂H₂

 

2) 3 C₂H₂ ------кат. 60-70 град. Ц---> C₆H₆

 

3) CH₄ +Cl₂-----UV----> CH₃Cl +HCl

 

4) C₆H₆ + CH₃Cl----AlCl₃ , 0 град. Ц. ----> толуол

 

В данном случае, получается, что присоединение возможно только в пара- и орто- положения. Не могли бы Вы подсказать, каким образом здесь можно поступить?

[Гость Ефим]

  В 03.11.2013 в 07:20, Miriada сказал:

Спасибо большое! Не могли бы Вы посмотреть ещё одно превращение?

 

Метан ----> 1-метил-1-циклогексанол

 

1) 2CH₄----1500 град. Ц.----> C₂H₂

 

2) 3 C₂H₂ ------кат. 60-70 град. Ц---> C₆H₆

 

3) CH₄ +Cl₂-----UV----> CH₃Cl +HCl

 

4) C₆H₆ + CH₃Cl----AlCl₃ , 0 град. Ц. ----> толуол

 

В данном случае, получается, что присоединение возможно только в пара- и орто- положения. Не могли бы Вы подсказать, каким образом здесь можно поступить?

Присоединение к чему? К бензолу? А где там орто-пара-положения? И не "присоединение", а "замещение", Все положения там одинаковы, и где ни замещай водород на метил, всё одно - толуол получится.

[Miriada]

Вы правы: непонятно написала. Я имела в виду замещение в толуоле.

Изменено 3 Ноября, 2013 в 08:00 пользователем Miriada

[Гость Ефим]

  В 03.11.2013 в 07:59, Miriada сказал:

Вы правы: непонятно написала. Я имела в виду замещение в толуоле.

В толуоле идёт орто-пара-замещение. Соотношение орто/пара изомеров зависит от вида реакции и условий.

[Miriada]

Быть может, тогда получить циклогексен, но в этом случае тоже не получится присоединить группы CH₃- и OH- к одному и тому же атому С?