почему в воде не растворимы эфиры салицилорой кислоты?

[фамацевт Т]

Эфиры салициловой кислоты( метилсалицилат,фенилсалицилат,ацетилсалициловая кислота) растворимы в хлороформе в едких щелочах и спирте ,но не растворимы в воде.а почему так?

Изменено 7 Декабря, 2013 в 10:45 пользователем фамацевт Т

[DX666]

Неполярешные?

[фамацевт Т]

Неполярешные?

Непоняла? :huh:

[Электрофил]

Ацетилсалициловая растворяется в горячей воде весьма неплохо, даже рН кисловатым делает. Целый электролит- во!

Изменено 7 Декабря, 2013 в 11:06 пользователем Электрофил

[фамацевт Т]

Ацетилсалициловая растворяется в горячей воде весьма неплохо, даже рН кисловатым делает.

а реакцию можете написать?

[Электрофил]

а реакцию можете написать?

Зачем писать, и так понятно- мгновенного гидролиза на уксусную и салициловую не происходит (для это приходится долго варить). Поэтому растворимость в основном обеспечивается полярностью группы

-СООН, частичная диссоциация- ей же.

Из эфиров без бензольного колечка на моей памяти только один хорошо растворим в воде- этилцеллозольв, он же эфир этанола и этиленгликоля. Растворим опять же за счет полярной ОН группы.

Изменено 7 Декабря, 2013 в 11:21 пользователем Электрофил

[фамацевт Т]

Зачем писать, и так понятно- мгновенного гидролиза на уксусную и салициловую не происходит (для это приходится долго варить). Поэтому растворимость в основном обеспечивается полярностью группы

-СООН, частичная диссоциация- ей же.

сами молекулы и фенилсалицилата и метилсалицилата и ацелилсалициловой будут тоже полярны?

[Гость Ефим]

Эфиры салициловой кислоты( метилсалицилат,фенилсалицилат,ацетилсалициловая кислота) растворимы в хлороформе в едких щелочах и спирте ,но не растворимы в воде.а почему так?

Эфиры-то они - эфиры, но разные. Метилсалицилат и фенилсалицилат - сложные эфиры салициловой кислоты, а ацетилсалициловая кислота - продукт ацилирования по фенольному гидроксилу, карбоксил остаётся свободным. Поэтому первые два - липофильные (как и положено сложным эфирам), а ацетилсалициловая кислота - в большей степени кислота, чем эфир, гидрофильный карбоксил и придаёт ей растворимость в воде, хотя бы - в горячей.

[фамацевт Т]

Эфиры-то они - эфиры, но разные. Метилсалицилат и фенилсалицилат - сложные эфиры салициловой кислоты, а ацетилсалициловая кислота - продукт ацилирования по фенольному гидроксилу, карбоксил остаётся свободным. Поэтому первые два - липофильные (как и положено сложным эфирам), а ацетилсалициловая кислота - в большей степени кислота, чем эфир, гидрофильный карбоксил и придаёт ей растворимость в воде, хотя бы - в горячей.

Спасибо теперь все ясно стало.

[фамацевт Т]

Верно растворение в спирте?