Ароматичность бромциклопропена

[vielena]

Уважаемые химики! Подскажите, 3-бромциклопропен является ароматическим или все портит бром? Буду очень признательна.

 

 

Изменено 12 Декабря, 2013 в 12:00 пользователем vielena

[химлаб]

Уважаемые химики! Подскажите, 3-бромпропен является ароматическим или все портит бром? Буду очень признательна.

 

 

Ни бром, ни другой заместитель ароматичность не устраняют.

[vielena]

Спасибо огромное)

[pauk]

Тем более, что в циклопропене её (ароматичности) не было изначально.

[vielena]

Тем более, что в циклопропене её (ароматичности) не было изначально.

 

Да-да, спасибо большое еще раз. Я поняла в чем там дело, почему отсутствует ароматичность

[Гость Ефим]

Да-да, спасибо большое еще раз. Я поняла в чем там дело, почему отсутствует ароматичность

В хорошем растворителе возможно существование его в виде ионной пары (бромид циклопропенилия), вот тут он будет вполне себе ароматическим соединением.

[химлаб]

Да, сам циклопропен неароматичен, ароматичен его катион (C3H3)+, который может образоваться из бромида.

Изменено 12 Декабря, 2013 в 12:51 пользователем химлаб

[vielena]

Думаю вряд ли там задумано присутствие особенных условий, это средненькое задание на умение хоть как-либо коряво воспользоваться правилом Хюккеля и поразмыслить о возможности или невозможности существования замкнутой π-электронной системы.

Изменено 12 Декабря, 2013 в 13:06 пользователем vielena

[pauk]

Вон оно как! Химия делает успехи, невзирая на списки прекурсоров и ЕГЭ!

 

А ведь ещё сравнительно недавно в статье И.А. Дьяконова и Р.Р. Костикова Катион циклопропенилия (Успехи химии, вып. 8, 1967) авторы сетовали на то, что "незамещённый катион циклопропенилия до сих пор не получен" и утверждали, что "простейшим стабильным катионом, известным в настоящее время, является катион диметилциклопропенилия".

[Гость Ефим]

А ведь ещё сравнительно недавно в статье И.А. Дьяконова и Р.Р. Костикова Катион циклопропенилия (Успехи химии, вып. 8, 1967) авторы сетовали на то, что "незамещённый катион циклопропенилия до сих пор не получен" и утверждали, что "простейшим стабильным катионом, известным в настоящее время, является катион диметилциклопропенилия".

А через три года - опаньки, и получили: http://pubs.acs.org/...021/ja00707a040

Правда, из хлорида, а не из бромида