Что образуется при дегидратации спирта такого строения

[лисий хвост]

Объясните, пожалуйста! Как будет протекать реакция внутримолекулярной дегидратации такого спирта:

По правилу Зайцева атом водорода должен отщепляться от менее гидрогенизированного атома углерода. Но здесь у обоих ближайших атомов углерода - водорода одинаково. Какое тогда соединение получится: гексен-2 или гексен-3?

 

Будет ли влиять разветвлённость цепи на характер дегидратации?

[yatcheh]

Объясните, пожалуйста! Как будет протекать реакция внутримолекулярной дегидратации такого спирта:

По правилу Зайцева атом водорода должен отщепляться от менее гидрогенизированного атома углерода. Но здесь у обоих ближайших атомов углерода - водорода одинаково. Какое тогда соединение получится: гексен-2 или гексен-3?

 

Будет ли влиять разветвлённость цепи на характер дегидратации?

Получатся оба изомера примерно в равном количестве. Разница будет определяться всякими тонкими эффектами, и так просто их не спрогнозируешь. Даже в простейших случаях правило Зайцева выполняется далеко не так строго, как это пишут в школьных учебниках. Разветвление у атома С5 скорее всего сдвинет результат в пользу 2-гексена, но это, опять же - чистое умствование.

[лисий хвост]

Спасибо за разъяснение!