R,S- система

[Prince Smash]

Доброе время суток, помогите пожалуйста разобраться с описанием (+)-яблочной кислоты.
по правилу старшинства:
1)-ОН
2)-СО₂Н

3)-СН₂СО₂Н

4)-Н
с порядком я разобрался, но вот определиться между R и S не могу. Прошу помочь.

Изменено 18 Июня, 2014 в 16:11 пользователем Prince Smash

[Arilon]

Карбоксил старше гидроксила. А у CH₂COOH молекулярная масса больше, чем у COOH. Так что, идём против часовой стрелки CH₂COOH ---> OH ---> COOH. Соответственно, это какой изомер? Подсказка: против часовой это R или S?..

Изменено 18 Июня, 2014 в 16:38 пользователем Arilon

[yatcheh]

 

Карбоксил старше гидроксила. А у CH₂COOH молекулярная масса больше, чем у COOH. Так что, идём против часовой стрелки CH₂COOH ---> OH ---> COOH. Соответственно, это какой изомер? Подсказка: против часовой это R или S?..

 

 

Э, нет! Не путайте ребёнка (а то Himeck ата-та сделает). Гидроксил старше. Старшинство определяется не молекулярной массой, а атомной. В первом круге три атома - два углерода и кислород, старше кислород. Во втором круге у первого углерода только водород (-СH2-), у второго - кислород (-СO-), второй старше. CH2-COOH --> COOH --> OH.

А вот обход - действительно против часовой стрелки. Но только потому, что водород должен быть удалён от наблюдателя, а для этого молекулу надо повернуть по вертикальной оси, при этом гидроксил окажется слева. 

Изменено 18 Июня, 2014 в 17:06 пользователем yatcheh