Синтез яблочной кислоты из ацетоуксусного эфира

[Zinok]

Здравствуйте! Прошу помощи у знатоков. Подскажите, пожалуйста, каким образом можно получить яблочную кислоту из ацетоуксусного эфира?  Наверное, надо использовать способ кислотного расщепления? Но каким образом ввести вторую карбоксильную группу? Спасибо.

Изменено 27 Июля, 2014 в 19:00 пользователем Zinok

[yatcheh]

Здравствуйте! Прошу помощьи у знатоков. Подскажите, пожалуйста, каким образом можно получить яблочную кислоту из ацетоуксусного эфира?  Наверное, надо использовать способ кислотного расщепления? Но каким образом ввести вторую карбоксильную группу? Спасибо.

 

Конденсация ацетоуксусного эфира с эфиром гликолевого альдегида, с последующим (тут вы совершенно правы) кислотным расщеплением:

CH3OOC-CH2-CO-CH3 + O=CH-COOCH3 --(K2CO3)--> CH3OOC-CH(CHOH-COOCH3)-CO-CH3 --(NaOH разб., H2O)--> HOOC-CH2-CH(OH)-COOH

[Zinok]

Конденсация ацетоуксусного эфира с эфиром гликолевого альдегида, с последующим (тут вы совершенно правы) кислотным расщеплением:

CH3OOC-CH2-CO-CH3 + O=CH-COOCH3 --(K2CO3)--> CH3OOC-CH(CHOH-COOCH3)-CO-CH3 --(NaOH разб., H2O)--> HOOC-CH2-CH(OH)-COOH

Спасибо большое. Еще, если можно, небольшое уточнение. Не надо ли предварительно получить натрийацетоуксусный эфир действием алкоголята ? 

[yatcheh]

Спасибо большое. Еще, если можно, небольшое уточнение. Не надо ли предварительно получить натрийацетоуксусный эфир действием алкоголята ? 

 

В этом случае - не надо. Достаточно каталитического действия поташа, ибо альдегид - весьма реакционноспособная карбонильная компонента.

[Zinok]

Спасибо большое. 

[Zinok]

Если Вы еще здесь, будьте добры, подскажите про номенклатуру хлорзамещенных первичных алифатических аминов. Понимаю, что вопрос элементарный, но немного ум за разум зашел при написании всех изомеров. Если это амин, то аминогруппа будет нумероваться в первую очередь и название будет заканчиваться "амин"?

[yatcheh]

Если Вы еще здесь, будьте добры, подскажите про номенклатуру хлорзамещенных первичных алифатических аминов. Понимаю, что вопрос элементарный, но немного ум за разум зашел при написании всех изомеров. Если это амин, то аминогруппа будет нумероваться в первую очередь и название будет заканчиваться "амин"?

 

Название хлорзамещённых аминов производится от амина, это верно.

CH3-CHCl-CH2-CH(NH2)-CH3  4-хлорпентанамин-2

[Zinok]

Спасибо.