Устойчивость карбокатионов

[Сергей1394]

Как определяется какой карбокатион устоячивее? Желательно еще и химический/физический смысл этого)

Речь идет о простых углеводородных, хотя можете и обо всех написать, или там скоее всего общий принцип...

[yatcheh]

Как определяется какой карбокатион устоячивее? Желательно еще и химический/физический смысл этого)

Речь идет о простых углеводородных, хотя можете и обо всех написать, или там скоее всего общий принцип...

 

Чем сильнее размазан заряд - тем устойчивее карбкатион. В размазывании замешаны три эффекта: мезомерный, индуктивный и "сверхсопряжение".

[Сергей1394]

Спасибо! Слушайте, а почему CH3-C(CH3)2-CH2-Br - третичный галогеналкан? Ведь там у одного углерода один водород замещен---> он первичный, нет?

[yatcheh]

Спасибо! Слушайте, а почему CH3-C(CH3)2-CH2-Br - третичный галогеналкан? Ведь там у одного углерода один водород замещен---> он первичный, нет?

 

А это первичный галогеналкан. С какого бодуна он стал третичным???

[Сергей1394]

Похоже просто кое-кто ощибся будучи пишущем статью на каком-то сайте где я это прочитал) 

Правда там еще было написано, что он не реагирует по Sn2-это правда?

[Сергей1394]

А можете еще пожалуйста обьяснить почему катион CH3-CH2-CH2(CH3)-CH2 неустойчив, не понимаю как это связать с индуктивным эффектом.

[Сергей1394]

помогите пожалуйста!!! Я нигде не могу найти этого!

[yatcheh]

Похоже просто кое-кто ощибся будучи пишущем статью на каком-то сайте где я это прочитал) 

Правда там еще было написано, что он не реагирует по Sn2-это правда?

 

Правда. Неопентилгалогениды очень инертны. По SN1 не реагируют, потому что первичные, а по SN2 - потому что сильно разветвлённый трет-бутильный радикал мешает атаке "с тыла".

 

А можете еще пожалуйста обьяснить почему катион CH3-CH2-CH2(CH3)-CH2 неустойчив, не понимаю как это связать с индуктивным эффектом.

Это первичный карбкатион, а они нестабильны. Как раз потому, что донорный алкильный заместитель - только один, и его индуктивного эффекта не хватает для стабилизации.

[Сергей1394]

Спасибо огромное!!! Но ведь CH2 тоже даст индуктивный эффект, или он будет слишком маленьким?

[yatcheh]

Спасибо огромное!!! Но ведь CH2 тоже даст индуктивный эффект, или он будет слишком маленьким?

 

Ага, не хватит его.