Перейти к содержанию
Форум химиков на XuMuK.ru

Рекомендуемые сообщения

🚑 Решение задач, контроши, рефераты, курсовые и другое! Онлайн сервис помощи учащимся. Цены в 2-3 раза ниже!

Восстановление диминов Ar-N=CH-CH=N-Ar --> Ar-NH-CH2-CH2-NH-Ar. Боргидрид может выступать тут в качестве восстановителя до тех пор, пока у Ar нет электронодоногргых заместителей. Если же в п-положении оказывается метокси группа, то скорость реакции существенно уменьшается. Если же в Arах по две метокси группы (неважно где) то реакция с борогидридом не идет, а с цианоборгидридом идет.

 

По теме обсуждения. Спросил у профессора. Прямое восстановительное раскрытие аминалей невозможно! Так как скорее будет восстановление до третичного амина

R-CHOH-N=®2 -> R-CH2-N=®2

Реакцию вопрошателя провести возможно, но она будет проходить обходным путем: гидролиз + восстановление альдегида.

R-CHOH-N=®2 -> R-CHOH-OH  -> R-CHO -> R-CH2-OH

Вам нужен катализатор гидролиза (основание), следы воды, и собственно восстановитель.

Интересный опыт, спасибо. Однако, все сходится с теорией, цианборгидрид более мягкий восстановитель и восстанавливает основания Шиффа намного лучше, чем карбонильные соединения. Тем более когда электронная плотность на них повышена.

 

Что я и писал выше, нужен гидрооксид натрия в спирте, как катализатор гидролиза, и боргидрид, как восстановитель. И кипятить.

Изменено пользователем tixmir
Ссылка на комментарий

Тут похоже дальнодествующая стерика, то есть гидроксильные группы изменили параметры среды вблизи реакционного центра не в пользу реакции. Поэтому необходимо скомпенсировать их влияние изменив макроскопические свойства среды измением условий реакции. По личному опыту, если реакция вопреки ожиданиям не идет с боргидридом, то она пойдет с цианоборгидридом. Так же полезно будет увеличить концентрвцию реагенов, повысить температуру на 20 градусов и проводить реакцию в микроволновом автоклаве.

вот с автоклавом идея интересная. а жарить и валить большие концентрации уже пытались

 

По теме обсуждения. Спросил у профессора. Прямое восстановительное раскрытие аминалей невозможно! Так как скорее будет восстановление до третичного амина

R-CHOH-N=®2 -> R-CH2-N=®2

 

 

 

как же невозможно, проделывали такой опыт с борогидридом, только вещество несколько другое. прекрасно получался продукт

Ссылка на комментарий

вот с автоклавом идея интересная. а жарить и валить большие концентрации уже пытались

как же невозможно, проделывали такой опыт с борогидридом, только вещество несколько другое. прекрасно получался продукт

Если жарка не помогла, то и автоклав не поможет.

Если доктор сказал в морг, то не надо делать недоумевающее лицо и дрыгать ногами, марш в морг без разговоров! Сейчас таких докторов развелось много  :bn:  

Ссылка на комментарий

Если жарка не помогла, то и автоклав не поможет.

Если доктор сказал в морг, то не надо делать недоумевающее лицо и дрыгать ногами, марш в морг без разговоров! Сейчас таких докторов развелось много  :bn:  

жарили около 110-120 градусов.

в автоклаве пробовали, получается, но выход маловат, не можем оптимум температуры выдержать для раскрытия аминаля

Ссылка на комментарий

Для публикации сообщений создайте учётную запись или авторизуйтесь

Вы должны быть пользователем, чтобы оставить комментарий

Создать аккаунт

Зарегистрируйте новый аккаунт в нашем сообществе. Это очень просто!

Регистрация нового пользователя

Войти

Уже есть аккаунт? Войти в систему.

Войти
  • Последние посетители   0 пользователей онлайн

    • Ни одного зарегистрированного пользователя не просматривает данную страницу
×
×
  • Создать...