Дегидратация акриламида

[Alonerover]

Товарищи, практики, подскажите - как правильно произвести дегидратацию амидов в нитрилы? В частности надо перевести акриламид в акрилонитрил. Если верить интернету существует единственный вариант - дегидратация водоотнимающими агентами, в частности с фосфорным ангидридом, при температуре 150-250°C.

Теория расписана везде одинаково, без тонкостей, максимут указывают что либо типа этого (без технологических подробностей..):

http://www.zomber.ru/himiya-monomerov/196_sposoby_obrazovaniya_akrilonitrila_i_metakrilonitrila.php

"Другая реакция образования нитрильной группы представляет собой дегидратацию амидов карбоновых кислот. Так, акрилонитрил образуется из амида акриловой кислоты, а метакрилонитрил из метакриламида в результате отщепления воды фосфорным ангидридом при повышенной температуре..."

Я это так понимаю - надо смесь акриламида с P2O5 наревать так, чтобы образующийся акрилонитрил (Тпл = -84°C, Ткип = 77°С) отгонялся от остающегося в РМ акриламида (Тпл = 84,5°С, Ткип = 215°С)?

Существуют ли ещё варианты? И вообще - нельзя ли вместо P2O5 использовать серную кислоту?

P.S. Предполагается использовать акрилонитрил в синтезе гетероауксина описанном в книге Несмеянова А. Н. со товарищи - "Синтезы органических соединений". Сборник 2, 1952 (стр. - 63-68). Находил пропись синтеза с меньшим количеством шагов - в книге Мнджояна А.Л. - "Синтезы гетероциклических соединений", выпуск 04, 1959 (страница 46), но там в качестве одного из реактивов цианид юзают - а мне пока жить ещё хочется (хотя, если не кривить душой - и акрилонитрил тоже не подарок)..

Изменено 3 Декабря, 2014 в 12:50 пользователем Alonerover

[химлаб]

Феофилактов ещё тот "товарищ", ещё в 30-е годы вместо НАКа использовали этилакрилат, см. King L'Ecuyer. Journal of the Chemical Society, 1934 p.1901,1903

[DX666]

Цианидом при соблюдении ТБ(работа в перчатках, под тягой, соблюдение норм, желательно изопропилнитрит под рукой) травануться таки тяжело - он нелетуч(в отличии от акрилонитрила, кстати). Не БТA всё-таки.

Изменено 3 Декабря, 2014 в 14:30 пользователем DX666

[Alonerover]

Правда Ваша, но получение цианидов дома тоже не тривиальная задача. Точнее получить то как раз на удивление просто, но обеспечить все нужные условия ТБ дома при получении у меня не получится - чтобы не травануться надо уже в обязательном прядке иметь вытяжной шкаф, т.к. в любом случае в домашнем синтезе при получении первым делом надо будет получить цианистый водород. А у меня как назло нету вытяжного шкафа, поэтому я исходно не рассматриваю этот путь.

[DX666]

А, так речь о домашнем получении! Отписал в ЛС.

[tixmir]

Забудьте об этом, цианакрилат летуч и токсичен.

[Alonerover]

Думаю Вы правы, путь через акрилонитрил чреват.

[tixmir]

Забудьте об этом, цианакрилат летуч и токсичен.

То есть, я хотел написать акрилонитрил )

Изменено 4 Декабря, 2014 в 19:38 пользователем tixmir

[Alonerover]

То есть, я хотел написать акрилонитрил )

 

Да, я понял Вашу мысль, что написано было именно про токсичность акрилонитрила.

 

И по здравом рассуждении был вынужден с Вами согласиться - акрилонитрил таки ни чем не лучше цианидов (все недостатки цианидов плюс ещё летучесть). Вот теперь думаю как обойтись без опасных реактивов.

[химлаб]

думаю как обойтись без опасных реактивов.

Я ж Вам выше ссылку привёл, завтра с утречка после пробежки по морозцу и приступайте