метилгликозиды

[re2]

есть два вещества с формулой С7Н14О6, но с разными физсвойствами(т.е. как я понимаю это диастереомеры), при кипячении в 1% серной к-те любого их них получается один продукт С6Н12О6. мне непонятно, почему, ведь если в первых веществах группа ОСН3 находилась по разному (альфа и бета), то и получиться вроде как должно 2 вещества (например α и β глюкоза). или α и β формы считаются одним и тем же веществом??

[re2]

я наверно какую то глупость спросил, да? :huh:

[Vimto]

я наверно какую то глупость спросил, да? :huh:

Нет, просто народ ленится отвечать.

Ваше предположение насчет того, что α и β формы - диастереомеры, правильное. Одним веществом они, естественно, не являются.

α и β формы метилгликозидов устойчивы как в твердом состоянии, так и в растворах. А вот α и β формы негликозилированные в растворе претерпевают мутаротацию. Т. е. если растворить чистую α-глюкозу, то через несколько часов там уже будет смесь α и β форм(в твердом состоянии формы тоже устойчивы). В вашей реакции это все происходит быстро, т. к., во-первых, все это дело кипятится, а, во-вторых, кислота катализирует раскрытие цикла. Т. е. по окончании реакции в растворе смесь α и β форм с каким-то устойчивым углом вращения.

Я могу ошибаться, но в голову больше ничего не приходит...

[BIOHAZARD]

Что-то у вас обоих рассуждения не сходятся с заданием.

 

В задании: при кипячении ЛЮБОГО ИЗ НИХ, а не их смеси; получается ОДИН продукт, а не смесь двух продуктов.

У самого у меня мыслей на это счёт нет, смущает, что продукт в итоге один. И что вообще значит один? Одинаковый или 1 шт.?

 

Горе от ума: вместо ответа, куча вопросов. Были бы заочники – уже бы решили :о)

[Vimto]

Все правильно. При кипячении любого из метилгликозидов будут получаться два продукта. Но в таких условиях они по отдельности жить не будут. Между альфа и бета очень быстро установится равновесие. Эта смесь будет иметь свой индивидуальный устойчивый угол вращения (который будет отличаться и от альфа и от бета). По этому признаку формально можно считать одним веществом, хотя, конечно, это не так.