Реакция Кучерова

[Calypso]

CH₃-CH(CH₃)-C#C-CH₃ + H₂O = 
Знаю, что должен получиться кетон, но куда ставить кетоновую группу не знаю, ко второму или к третьему по счёту атому углерода? Примеров с такого типа алкинами в интернете не нашла, подозреваю, что метильная группа как-то влияет на результат.
# - обозначена тройная связь.
Заранее спасибо

[NLVN]

Приблизительно 50 на 50. Реально смесь.

[Calypso]

Приблизительно 50 на 50. Реально смесь.

А от чего может зависеть результат?

[NLVN]

Конкретно в вашем случае - может от фазы луны, температуры в лаборатории, курса эуро к рублю. Влияют индуктивные эффекты метильной и изопропильной группы, но они не сильно разнятся, я бы поставил на небольшое преобладание она-3 перед оном-2.

[Calypso]

Значит над стрелкой вместо катализатора пишу знак €   
Спасибо, мне интуитивно он-3 тоже больше понравился)

[NLVN]

Не-а, катализатор - сульфат ртути.

[grau]

CH₃-CH(CH₃)-C#C-CH₃ + H₂O = 

Знаю, что должен получиться кетон, но куда ставить кетоновую группу не знаю, ко второму или к третьему по счёту атому углерода? Примеров с такого типа алкинами в интернете не нашла, подозреваю, что метильная группа как-то влияет на результат.

# - обозначена тройная связь.

Заранее спасибо

 

Правильно подозреваете. Ставьте электроотрицательную группу ближе к метилу, т. е. в продуктах реакции будет преобладать кетон-2, тем более, что второй заместитель имеет слегка разветвлённое строение (чем ветвистее и причудливей радикал, тем лутьше выполняется правило Зайцева-Вагнера).

Изменено 15 Января, 2015 в 18:10 пользователем grau