реакции карбонильных соединений с кислотами

[Arnur]

Кетоны и Альдегиды плохо реагируют с кислотами как H2SO4,HBr,HCl , но с HCN реакция идет с хорошим выходом. Кто нибудь можете объяснить это явление. 

[химтрест]

всё дело в цианистом ионе...Электроноакцепторный фактор яваляется определяющим...Из ближайшего кетона великолепно идет протонирование и образование циангидрина,в то время как галогеноводороды дают другие продукты или просто сосуществуют рядом тихо и мирно...

[yatcheh]

всё дело в цианистом ионе...Электроноакцепторный фактор яваляется определяющим...Из ближайшего кетона великолепно идет протонирование и образование циангидрина,в то время как галогеноводороды дают другие продукты или просто сосуществуют рядом тихо и мирно...

 

Причём тут протонирование? Циангидрины получаются при атаке карбонила цианид-ионом. Какое уж тут протонирование... Реакция среды скорее щелочная.

 

Всё дело в зверской нуклеофильности цианид-иона и в очень низкой нуклеофобности.Впрочем, из гем-циангидрина цианид-ион вышибается щёлочью при условии удаления из зоны реакции или альдегида, или цианида.

 

В растворе альдегида в избытке конц. HBr (и HCl) тоже присутствует продукт присоединения (гем-бромгидрин) в изрядном количестве (если альдегид - HCHO, то практически на 100%). Но они нестойкие. Уж больно хорошая уходящая группа - галогенид-ион.