Цепь последовательных превращений в органике

[Sky_151]

Добрый день, химики! Прошу помочь с цепочками. В скобочках условия протекания реакций. 

Пропаноилхлорид + C₂H₅ONa → A +Cl2 (Р) → Б +бутан-2-он (Zn,H₃O⁺) → B → (H₃O^+, t°) → Г

и еще одна

5-оксогексановая кислота + CH₃OH (H⁺, t) → A +H₂ (LiAlH₄ )→ Б +H₂O (H⁺,t°) → B → (t°) → Г
 

[yatcheh]

Добрый день, химики! Прошу помочь с цепочками. В скобочках условия протекания реакций. 

Пропаноилхлорид + C₂H₅ONa → A +Cl2 (Р) → Б +бутан-2-он (Zn,H₃O⁺) → B → (H₃O^+, t°) → Г

и еще одна

 

5-оксогексановая кислота + CH₃OH (H⁺, t) → A +H₂ (LiAlH₄ )→ Б +H₂O (H⁺,t°) → B → (t°) → Г

 

 

A: этилпропаноат

Б: этил-2-хлорпропаноат

Тут автор задачи бредит. Не хлорируются эфиры таким образом. Надо поменять местами стадии:

Пропановая кислота + Cl2(P) ----> 2-хлорпропаноилхлорид --(+ C2H5ONa)--> этил-2-хлорпропаноат

В: (CH3)2C(OH)-CH(CH3)-COO-C2H5 (этил-3-гидрокси-2,3-диметилбутаноат)

Г: (CH3)2C(OH)-CH(CH3)-COOH (3-гидрокси-2,3-диметилбутановая кислота)

 

А: метил-5-оксогексаноат

Б: метил-5-гидроксигексаноат

Тут автор смело рассчитывает селективно восстановить кето-группу в присутствии сложноэфирной литийалюмогидридом. ЛАГ - штука малоизбирательная. Тут надо боргидрид использовать.

В: 5-гидроксигексановая кислота

Г:  

 

Тут автор излишне заморачивается. Этот лактон уже при кислотном гидролизе эфира получится, на предыдущей стадии.

Изменено 4 Марта, 2015 в 17:19 пользователем yatcheh

[Sky_151]

Спасибо огромное!!!