идпн по кругу ИДПН - психотоксикант

[Бобс]

Здравствуйте господа хамики-фармацевты. Недавно наткнулся на одно
интересное вещество под названием: имино-В,В-дипропионитрил или ИДПН.
Особенность этого вещества, что в опытах мыши после приёма ИДПН - бегали по кругу.
Кто то исследовал или синтезировал данное вещество (достаточно не сложное по строению)?
Если кому то есть что рассказать по химии данного психоактивного в-ва,
то буду благодарен за пояснения. Эти вещества на столько похожи, что возник вопрос - не может ли случайно ИДПН получиться из В-аланина при взаимодействии с другими биогенными веществами в организме? Заранее спасибо.

Изменено 8 Марта, 2015 в 18:26 пользователем Бобс

[yatcheh]

Здравствуйте господа хамики-фармацевты. Недавно наткнулся на одно

интересное вещество под названием: имино-В,В-дипропионитрил или ИДПН.

Особенность этого вещества, что в опытах мыши после приёма ИДПН - бегали по кругу.

Кто то исследовал или синтезировал данное вещество (достаточно не сложное по строению)?

Если кому то есть что рассказать по химии данного психоактивного в-ва,

то буду благодарен за пояснения. Эти вещества на столько похожи, что возник вопрос - не может ли случайно ИДПН получиться из В-аланина при взаимодействии с другими биогенными веществами в организме? Заранее спасибо.

 

У Франке это описано как "движение вспять и по кругу".

Образование в организме - это вряд ли. Свободная нитрильная группа быстро деградирует до карбоксильной, а обратного механизма нет.

Синтез его - простейшая задача. Акрилонитрил + аммиак. Реагенты - копеечные, условия - гаражные.

Изменено 8 Марта, 2015 в 20:01 пользователем yatcheh

[Бобс]

Хотел бы уточнить, что я имел ввиду: не могут ли создаться такие условия, при которых поел к примеру аминокислоты (кстати в еде её хватает) запил какой нибудь газировкой с нашей химией и пошла реакция в желудке с образованием ИДПН.

 

Аммиак вроди в "голове" этого зверя стоит - с ним понятно, но вот с акрилонитрилом - не понятно, как то он не похож на "хвосты" ИДПН. Кстати эти два хвоста сильно похожи на этиленциангидрин (ток ма без ОН). Не получится ли ИДПН из этиленциангидрина и аммиака? Идеальная реакция,  в остатке вода.

Изменено 9 Марта, 2015 в 15:06 пользователем Бобс

[yatcheh]

аммиак вроди в "голове" этого зверя стоит - с ним понятно, но вот с акрилонитрилом - не понятно, как то он не похож на "хвосты" ИДПН. Кстати эти два хвоста сильно похожи на этиленциангидрин (ток ма без ОН). Не получится ли ИДПН из этиленциангидрина и аммиака? Идеальная реакция,  в остатке вода.

Хотел бы уточнить, что я имел ввиду: не могут ли создаться такие условия, при которых поел к примеру аминокислоты (кстати в еде её хватает) запил какой нибудь газировкой с нашей химией и пошла реакция в желудке с образованием ИДПН, а если учесть что yatheh говорит, что реакциа простая - вот и результат - ходишь себе по кругу, весело

 

С акрилонитрилом как раз всё просто:

NH3 + CH2=CH-CN ----> NH2-CH2-CH2-CN --(+ CH2=CH-CN)--> NC-CH2-CH2-NH-CH2-CH2-CN

Можно и с ЭЦГ, но с ним как раз немного сложнее.

 

Ну, если акрилонитрила или ЭЦГ махнуть стакан, да потом аммиаком запить - то, оно, канешно поплохеет, но вряд ли непосредственно от ИДПН 

[Бобс]

доброго дня yatcheh, только что думал написать лично, а то думаю затрётся тема во сети, а тут вы здесь же.

Реакциа получается идёт в достаточно жёстких условиях и биологический организм не преднозначен для таких (температур) например?

Кстати: ещё сказано, что ИДПН обладает липофильными с-ми. с чего бы это? ведь у формулы нет углеводородных "щюпалец"

И как  ко второму углероду (CH2=CH-CN) пристраевеатся дополнительный Н? другими словами я не оспариваю, а хочу понять не эфективнее ли реакция с тем самым этиленциангидрином?

Изменено 9 Марта, 2015 в 15:36 пользователем Бобс

[yatcheh]

доброго дня yatcheh, только что думал написать лично, а то думаю затрётся тема во сети, а тут вы здесь же.

Реакциа получается идёт в достаточно жёстких условиях и биологический организм не преднозначен для таких (температур) например?

Кстати: ещё сказано, что ИДПН обладает липофильными с-ми. с чего бы это? ведь у формулы нет углеводородных "щюпалец"

И как  ко второму углероду (CH2=CH-CN) пристраевеатся дополнительный Н? другими словами я не оспариваю, а хочу понять не эфективнее ли реакция с тем самым этиленциангидрином?

 

Липофильность не только УВ свойственна. Для органического соединения "липофобность" - исключение.

 

Это обычная реакция нуклеофильного присоединения по активированной кратной связи:

NH3 + CH2=CH-CN ----> NH3⁺-CH2-CH^--CN ----> NH2-CH2-CH2-CN (и т.д.)

Эта реакция жёстких условий не требует. А вот с ЭЦГ реакция идёт как нуклеофильное замещение. Гидроксил сам по себе - плохая уходящая группа, требует или кислотного катализа, или довольно жёстких условий для замещения. Можно в этом случае сначала заместить гидроксил на хлор, но тут проблемы с гидролизом нитрильной группы начнуться... Короче, с ЭЦГ сплошной гемор.

 

Для организма прекурсоры этого продукта - сама по себе токсичная экзотика.

[Бобс]

Если синтез проблематичен, в живом организме, то не возможно ли образование ИДПН из более сложных субстанций? возможно осколки от гидролиза получаются в виде ИДПН, уж больно родственен он с биологическим аланином.

полистал про акрилонитрил, сказано что это сильнодействующее ядовитое вещество, а Вы говорите что реагенты копеечные - что то я не понял. Если акрилонитрил СДЯВ, то в магазинах его явно не купишь, хотя известно оно с 1893 г. (как говорит википедия).

Изменено 9 Марта, 2015 в 20:03 пользователем Бобс

[yatcheh]

Если синтез проблематичен, в живом организме, то не возможно ли образование ИДПН из более сложных субстанций? возможно осколки от гидролиза получаются в виде ИДПН, уж больно родственен он с биологическим аланином.

 

Ну, вы такие вопросы задаёте, что даже неудобно...

Если, скажем, балтийский чаёк, да с печеньками Нуланд, то тут вполне возможно образование токсиканта, вызывающего движение вскачь и по граблям. Лучше уж - ИДПН. Водили бы хороводы задом наперёд... Европа бы дивилась и репу чесала - а чё так? 

 

Вещество уж больно реакционноспособно. Сомнительно, что бы такой сабж мог возникать как метаболит в результате естественных процессов. Если, канешно, организм не заточен на продуцирование такого яда в качестве самозащиты от поедания более демократическими организмами.

Изменено 9 Марта, 2015 в 20:11 пользователем yatcheh

[Бобс]

  вроди того

Но, вот что я подумал: в книгах говорится, что движение по кругу не лечится, а это значит, что раз включив завод получится надолго, а вдруг это свойство самоинтегрироваться способно? Хотя я как то не встречал народ бегающий по кругу

Что значит реакционноспособное? чем его можно гидролизовать (если получит то чем его "убить" что бы жабы в пруду где нибудь за городом как моторки не ганяли кругами )?

[yatcheh]

  вроди того

Но, вот что я подумал: в книгах говорится, что движение по кругу не лечится, а это значит, что раз включив завод получится надолго, а вдруг это свойство самоинтегрироваться способно? Хотя я как то не встречал народ бегающий по кругу

Что значит реакционноспособное? чем его можно гидролизовать (если получит то чем его "убить" что бы жабы в пруду где нибудь за городом как моторки не ганяли кругами )?

 

Гидролизуется кислотами и щелочами. Гидролиз катализируется сероводородом и тиолами. Моментально убивается перекисью водорода.