Получить 1,2-дифенилэтилен

[Александра Базарова]

Как получить 1,2-дифенилэтилен, используя конденсацию? опишите механизм

[yatcheh]

Как получить 1,2-дифенилэтилен, используя конденсацию? опишите механизм

 

Можно бензоиновую конденсацию:

2С6H5-CHO --(NaCN)--> C6H5-CO-CHOH-C6H5 --(H2, Pd)--> C6H5-CH2-CH2-C6H5

[chebyrashka]

это точно этилен?

[yatcheh]

это точно этилен?

 

Нет конечно. Это меня бес попутал

[chebyrashka]

т.е. просто нужно добавить дегидрирование, и готово?

[yatcheh]

т.е. просто нужно добавить дегидрирование, и готово?

 

Можно! 

Но лучше сразу из бензоина его получить. Как оказалось, той бензоин восстанавливается амальгамой цинка в соляной кислоте сразу в транс-стильбен:

C6H5-CO-CHOH-C6H5 --(Zn(Hg), HCl)--> C6H5-CH=CH-C6H5

Это будет более лучше, на мой непритязательный вкус

 

Что интересно, оловом в солянке он восстанавливается в дезоксибензоин (Ph-CO-CH2-Ph), а боргидридом - в гидробензоин (Ph-CHOH-CHOH-Ph)

Изменено 21 Марта, 2015 в 17:36 пользователем yatcheh

[ZaecЪ]

1,2-дифенилэтилен (он же стильбен) получают конденсацией бензальдегида с фенилуксусной к-той при 140 °С в пиперидине

 

C₆H₅CHO + C₆H₅CH₂COOH → C₆H₅CH=CHC₆H₅ (140° C, пиперидин)

[yatcheh]

1,2-дифенилэтилен (он же стильбен) получают конденсацией бензальдегида с фенилуксусной к-той при 140 °С в пиперидине

 

C₆H₅CHO + C₆H₅CH₂COOH → C₆H₅CH=CHC₆H₅ (140° C, пиперидин)

 

О! Ещё лучше - в одну стадию. И проще, и дешевле.

[ZaecЪ]

Ну так это промышленный способ его получения!