Конденсация дезоксибензоина с бензальдегидом

[Александра Базарова]

Почему конденсация дезоксибензоина с бензальдегидом осуществляется под действием хлористого водорода, а не щелочных агентов? По какому механизму протекает реакция?

[yatcheh]

Почему конденсация дезоксибензоина с бензальдегидом осуществляется под действием хлористого водорода, а не щелочных агентов? По какому механизму протекает реакция?

 

Реакция с HCl проводится в две стадии. Сначала получают хлорпроизводное, потом его дегидрохлорируют водной щёлочью:

 

 

В условиях щелочного катализа сразу получается бензилиденовое производное, которое имеет сильно активированную двойную связь. Дезоксибензоин реагирует с этим продуктом быстрее, чем c бензальдегидом (реакция Михаэля):

 

 

Получается ботва.

Это как с реакцией того же БА с ацетофеноном. На стадии бензилиденового продукта реакция не останавливается.

 

Изменено 20 Марта, 2015 в 18:53 пользователем yatcheh

[Александра Базарова]

Огромное спасибо)