ароматические соединения

[оксана111]

 

Подскажите соединение 2) антиароматическое  и N=4 a n=1 правильно? А как тогда судить 4 и 5 ведь там вроде N=12 они оба не ароматические??

[NLVN]

в 4 - 10 электронов, ароматичен, в 5 12 электронов - но там интересно, 2 электрона вроде как не в основном цикле, сложно сказать.

Изменено 6 Апреля, 2015 в 17:41 пользователем NLVN

[yatcheh]

в 4 - 10 электронов, ароматичен, в 5 12 электронов - но там интересно, 2 электрона вроде как не в основном цикле, сложно сказать.

 

Правило Хюккеля работает только в моноциклах, и в полициклах, где нет атомов углерода, общих для трёх циклов. В случае пери-сочленения циклов (имеется атом, общий для трёх циклов), правило Хюккеля в целом не соблюдается, но они могут быть ароматичными. В таких системах можно выделить или внутреннюю замкнутую систему кратных связей, или систему связей по периметру. Если в такой частной системе число пи-электронов удовлетворяет  правилу Хюккеля - вещество ароматично. 

В аценафтилене 5 можно выделить нафталиновый цикл (10 пи-электронов) или внешний периметр (тоже 10 пи-электронов), поэтому он ароматичен.

Тем не менее, ароматичность эта невысокого качества - он способен к реакциям присоединения, полимеризации и т.п., так, что аценафтилен в старых публикациях относили к непредельным соединениям.

Изменено 6 Апреля, 2015 в 18:02 пользователем yatcheh

[оксана111]

а в 3 номере N=5 выходит или 6 ? а 1) - ароматичен вроде но как объяснить это же циклопентадиен ?

[yatcheh]

а в 3 номере N=5 выходит или 6 ? а 1) - ароматичен вроде но как объяснить это же циклопентадиен ?

1 - неароматичен. У него непрерывной цепи сопряжения нет, это диен.

3 - N = 6, ароматичен.

[оксана111]

а вот как . спасибо. я думала этот минус не отдельно от 5го