3,5,6-трихлор салициловая кислота.

[Pitman]

Технология:в кварцевом сосуде растворил салициловую кислоту в избытке 30% раствора гипохлорита натрия, на холоду облучал раствор 125Вт кварцевой лампой. После 5 часового облучение получилась коричневато бурая жидкость, после нейтрализации щелочи выпал осадок кремового цвета.

В справочнике: Промышленные хлорорганические продукты. с419 нашел что такой цвет имеет технический пентахлорфенол. Могло ли произойти декарбоксилирование при таких условиях салициловой кислоты и хлорирование до пентахлорфенола? Как извлечь целевой продукт из раствора? Чем экстрагировать? Раствор мелкодисперсный на снимке отстаивался 2 часа, фильтровать смысла нет фильтры забиваются на раз и будет море грязи а витаминов там явно нет. По трихлор салицилату, будет ли ориентация хлора в молекуле по 3.5.6 при хлорировании в таких условиях или при электролизе раствора салициловой кислоты, гидроксида и хлорида натрия? Также ищу более подробную информацию по физико химическим свойствам хлор салицилатов - фенолов, бензоатов. Технология и условия хлорирования для исключения - минимизации выхода из хлор бензольных веществ ТХДД. Литература, справочники, ссылки помогут, информация та что нашел скудная. плавление, цвет некоторые данные по растворимости и токсичности. 

[химонавт]

скорее получилось монохлорзамещенное производное...трихлорфенол должен вонять со страшной силой в отличие от исходной смеси.если вони нет фенольной,то хлорировалось в кольцо,а уж избыточно или нет - анализ покажет

[Pitman]

Вонь есть, карболкой воняет. И немного напоминает запах гуаши) или похож на запах старых картонных коробок, сильный запах.

Изменено 14 Мая, 2015 в 12:27 пользователем Pitman

[химонавт]

фенол видать тогда есть,выделяйте.Смотрите по ТСХ и сравнивайте с исходниками чистыми

[Arkadiy]

Технология:в кварцевом сосуде растворил салициловую кислоту в избытке 30% раствора гипохлорита натрия, на холоду облучал раствор 125Вт кварцевой лампой. После 5 часового облучение получилась коричневато бурая жидкость, после нейтрализации щелочи выпал осадок кремового цвета.

В справочнике: Промышленные хлорорганические продукты. с419 нашел что такой цвет имеет технический пентахлорфенол. Могло ли произойти декарбоксилирование при таких условиях салициловой кислоты и хлорирование до пентахлорфенола? Как извлечь целевой продукт из раствора? Чем экстрагировать? Раствор мелкодисперсный на снимке отстаивался 2 часа, фильтровать смысла нет фильтры забиваются на раз и будет море грязи а витаминов там явно нет. По трихлор салицилату, будет ли ориентация хлора в молекуле по 3.5.6 при хлорировании в таких условиях или при электролизе раствора салициловой кислоты, гидроксида и хлорида натрия? Также ищу более подробную информацию по физико химическим свойствам хлор салицилатов - фенолов, бензоатов. Технология и условия хлорирования для исключения - минимизации выхода из хлор бензольных веществ ТХДД. Литература, справочники, ссылки помогут, информация та что нашел скудная. плавление, цвет некоторые данные по растворимости и токсичности. 

Скорее всего  вы получили 2,4 дихлорфенол в смеси с 2, 4, 6-хлорфенолом, но возможно окисление фенола пошло дальше - гипохлорит больше окисляет, чем хлорирует, поэтому может быть примесь хлорированного хинона. Вас спасет только ТСХ, по крайней мере увидите, сколько веществ, а используя аммиачный элюент узнаете, есть ли среди этих веществ карбоксилсодержащие, я бы сей компот просто слил в канализацию)))

Хлорировать лучше на холоду, получая хлор ин -витро, прикапывая гипохлорит к салянокислой суспензии салицилки и контролируя процесс по ТСХ. 

[Pitman]

Все же ожидать что карбоксил сохранился думаю не стоит, нашел записи что для сохранения карбоксила хлорировать надо в кислой среде.
Какие пластинки использовать? Для элюента есть бензол, тетрахлорметан, циклогексан, уксусная кислота, нефрас 60-90, ацетон, 10% раствор аммиака для карбоксила по совету. 

[Arkadiy]

Все же ожидать что карбоксил сохранился думаю не стоит, нашел записи что для сохранения карбоксила хлорировать надо в кислой среде.

Какие пластинки использовать? Для элюента есть бензол, тетрахлорметан, циклогексан, уксусная кислота, нефрас 60-90, ацетон, 10% раствор аммиака для карбоксила по совету. 

Вряд ли вы получили один продукт, там скорее всего смесь, в которой содержатся разные вещества, вряд ли реакции прошли до конца.

В пределе при таком ведении процесса вы должны были бы получить что-то типа  дихлорхинона

Пластинки , в принципе любые, я больше люблю силикагелевые,  у меня они   древние, их с советских времен остался еще целый ящик, элюент обычно бензол-ацетон, сначала поставить в чистом бензоле, потом, если не понравится добавить ацетона по каплям, чтобы посильнее разогнать пятна, с аммиаком лучше использовать спирт какой-нибудь или диоксан 

Изменено 15 Мая, 2015 в 12:48 пользователем Arkadiy