Электроотрицательность

[Serega Timkin]

В реации CH3-CH=CH-CH2-CH3 +HCl=CH3-CHCl-CH2-CH2-CH3 или CH3-CH3-CHCl-CH2-CH3.....Весь вопрос заключается в том,какой из атомов С соединенных двойной связью будет имет большую электроотрицательность.Как будут влиять на это другие атомы С .

[yatcheh]

В реации CH3-CH=CH-CH2-CH3 +HCl=CH3-CHCl-CH2-CH2-CH3 или CH3-CH3-CHCl-CH2-CH3.....Весь вопрос заключается в том,какой из атомов С соединенных двойной связью будет имет большую электроотрицательность.Как будут влиять на это другие атомы С .

 

Электроотрицательность тут ни при чём. Преимущественное направление присоединения определяется стабилизацией карбкатионов по механизму гиперконьюгации:

CH3-CH⁺-CH2-CH2-CH3

CH3-CH2-CH⁺-CH2-CH3

У первого катиона в альфа-положении суммарно 5 С-Н связей, а у второго - 4. Соответственно первый стабильнее, и получится преимущественно 2-хлорпентан. Хотя преимущество это будет незначительным.