Ацилирование

[Максвелл]

Здрасьте. Такой вопрос. Попался билет "механизм ацилирования, сравнение ацилирующих свойств карбоновых кислот, галогенангидридов, ангидридов, сложных эфиров". Ну с механизмом я как бы более менее разобрался а вот по какому критерию сравнить силу этих реактивов не знаю. как обьяснить какой из них является более активный, а какой менее?

Нашел что В качестве ацилирующих агентов чаще всего используют галогенангидриды. С чем это связано? Может у них сильнее выражен недостаток электронов?

Изменено 1 Июня, 2015 в 15:31 пользователем Максвелл

[mypucm]

Грубо говоря: легкость ацилирования зависит от относительного "плюса" на атоме углерода карбоксильной группы (или ее аналога в галогенангидриде). Чем он выше, тем ацилирование легче. Все зависит от того, что дает (или тянет) электроны с карбоксильной группы. По заряду: галогенангидрид > ангидрид > кислота > сложный эфир. Правда, я тут могу наврать, и вместо ряда по заряду дать ряд по реальной ацилирующей способности.

[Максвелл]

Ну спасибо хоть что то. кстати я как в орг соединениях определить полярность групп? ато я чтото упустил этот вопрос из виду а он часто встречается в моей деятельности

[NLVN]

Грубо говоря: легкость ацилирования зависит от относительного "плюса" на атоме углерода карбоксильной группы (или ее аналога в галогенангидриде). Чем он выше, тем ацилирование легче. Все зависит от того, что дает (или тянет) электроны с карбоксильной группы. По заряду: галогенангидрид > ангидрид > кислота > сложный эфир. Правда, я тут могу наврать, и вместо ряда по заряду дать ряд по реальной ацилирующей способности.

кислоту и ее эфир надо поменять местами, т.к. в кислоте нет карбонильной группы как таковой в следствие делокализации пи-связи между двумя кислородами.