дигидрокверцетин

[bnike666]

модификация дигидрокверцетина имеет ряд особенностей, связанных с наличием в молекуле прочных внутримолекулярных водородных связей, которые приводят к различной реакционной способности гидроксильных групп молекулы: 7>4’>3’>5>3

ПОЧЕМУ ПРИ ПОЛУЧЕНИИ ТЕТРААЦЕТАТА АЦИЛИРУЕТСЯ ГИДРАКСИЛЬНАЯ ГРУППА 3, А НЕ 5, ЕСЛИ ГИДРОКСИЛЬНАЯ ГРУППА 3 МЕНЕЕ РЕАКЦИОННА СПОСОБНА?

 

 

 

 

Изменено 3 Июня, 2015 в 16:34 пользователем bnike666

[yatcheh]

модификация дигидрокверцетина имеет ряд особенностей, связанных с наличием в молекуле прочных внутримолекулярных водородных связей, которые приводят к различной реакционной способности гидроксильных групп молекулы: 7>4’>3’>5>3

ПОЧЕМУ ПРИ ПОЛУЧЕНИИ ТЕТРААЦЕТАТА АЦИЛИРУЕТСЯ ГИДРАКСИЛЬНАЯ ГРУППА 3, А НЕ 5, ЕСЛИ ГИДРОКСИЛЬНАЯ ГРУППА 3 МЕНЕЕ РЕАКЦИОННА СПОСОБНА?

 

Потому что наименее реакционноспособна группа 5, поскольку единственная из всех образует очень прочную внутримолекулярную водородную связь с карбонилом в бета-положении. Энергия такого рода внутренне сопряжённых ВМВС может достигать 100 кДж и приближается к прочности некоторых ковалентных связей. 

Правильно будет 7 > 4' > 3' > 3 > 5

Изменено 3 Июня, 2015 в 18:49 пользователем yatcheh