Реакция мета-нитрохлорбензола

[alexamio]

Есть цепочка, которая выглядит следующим образом:

бензол +HNO₃,H₂SO₄,t° → A +Cl₂,FeCl₃ → B +2NaOH(водный) → C +C₂H₅I → D

 

Насколько я понимаю, в первой реакции получается нитробензол, а во второй, за счёт эффектов нитро-группы, хлор уходит в мета-положение, и получается мета-нитрохлорбензол.

Но далее следует реакция, которая в норме должна протекать с галогенпроизводными по механизму S_N, в данном случае она могла бы протекать по механизму S_N1, вот только если бы нитро-группа, как сильный электроноакцептор, находилась в пара- или орто-положении, но никак не в мета.

Цепочка неправильная, или я чего-то не знаю?

[chebyrashka]

мне кажется, автор понимает X-Cl + 2NaOH (-NaCl, - H2O) = X-ONa,

X-ONa + EtI = X-O-Et + NaI

[yatcheh]

Есть цепочка, которая выглядит следующим образом:

бензол +HNO₃,H₂SO₄,t° → A +Cl₂,FeCl₃ → B +2NaOH(водный) → C +C₂H₅I → D

 

Насколько я понимаю, в первой реакции получается нитробензол, а во второй, за счёт эффектов нитро-группы, хлор уходит в мета-положение, и получается мета-нитрохлорбензол.

Но далее следует реакция, которая в норме должна протекать с галогенпроизводными по механизму S_N, в данном случае она могла бы протекать по механизму S_N1, вот только если бы нитро-группа, как сильный электроноакцептор, находилась в пара- или орто-положении, но никак не в мета.

Цепочка неправильная, или я чего-то не знаю?

 

Вы всё знаете. Походу, автор задачи просто не заморачивался такими сложными материями, как направление влияния заместителей в бензольном ядре, а махнул не глядя. С авторами задачек это часто случается

 

Вот только по SN1 ароматическое нуклеофильное замещение не идёт, только SN2

Изменено 16 Ноября, 2015 в 16:44 пользователем yatcheh