синтез органических соединени Синтез органических соединений

[Optimissst]

Здравствуйте, помогите пожалуйста получить следующие соединения (см фото). Заранее очень благодарна)

[pinkylee]

вы делаете заказ на синтез, или вам просто написать путь синтеза?, в рамках какой программы?, или вам нужны подробные методики?. уточняйте.

[Optimissst]

мне нужен ход реакций (просто теория не более, цепочка превращений иначе), чтобы в итоге получить эти соединения. К счастью некоторые из них я уже смогла получить, осталось второе соединение. Буду сильно благодарна, если вы сможете мне помочь.

вы делаете заказ на синтез, или вам просто написать путь синтеза?, в рамках какой программы?, или вам нужны подробные методики?.

[pinkylee]

мне нужен ход реакций (просто теория не более, цепочка превращений иначе), чтобы в итоге получить эти соединения. К счастью некоторые из них я уже смогла получить, осталось второе соединение. Буду сильно благодарна, если вы сможете мне помочь.

 

не удается вставить формулы, на пальцах: сначала синтезируется соответствующий 3-гексин-2,5-диол - в одну или в две стадии.

в одну: ацетилен в присутствии ацетиленида меди  конденсируется с ацетальдегидом. гексиндиол получается в смеси с 1-бутин-3-олом.

в две стадии: ацетальдегид конденсируется с ацетиленмагнийбромидом в 1-бутин-3-ол, к которому вешается еще одна молекула ацетальдегида, но уже в присутствии бутиллития с образованием  3-гексин-2,5-диола.

потом  3-гексин-2,5-диол восстанавливается водородом на никелевом катализаторе до 3-гексен-2,5-диола.

 

J.L. annalen der chemie 1955, v596, 65

Изменено 3 Декабря, 2015 в 13:20 пользователем pinkylee

[Optimissst]

спасибо большое) я разобралась)

 

не удается вставить формулы, на пальцах: сначала синтезируется соответствующий 3-гексин-2,5-диол - в одну или в две стадии.

в одну: ацетилен в присутствии ацетиленида меди  конденсируется с ацетальдегидом. гексиндиол получается в смеси с 1-бутин-3-олом.

в две стадии: ацетальдегид конденсируется с ацетиленмагнийбромидом в 1-бутин-3-ол, к которому вешается еще одна молекула ацетальдегида, но уже в присутствии бутиллития с образованием  3-гексин-2,5-диола.

потом  3-гексин-2,5-диол восстанавливается водородом на никелевом катализаторе до 3-гексен-2,5-диола.

 

J.L. annalen der chemie 1955, v596, 65