Как получить яблочную кислоту из этилового спирта

[Коммуняка]

Двуокись селена широко применяемый окислитель в органическом синтезе. Наиболее характерные реакции: окисление С-Н в аллильном положении до С-ОН/С=О чаще получается смесь; дегидрирование карбонильных соединений: использовалась для установления типа ненасыщенности при исследовании стероидов. Сотни статей, несколько обзоров. В кратце см. "Реагенты органического синтеза" л.Физер, М.Физер т3, с. 246-256, т.5 с.385-386, т.6 с.226-227. О том, что двойная связь активирует соседний метил лучше чем карбонил ярко свидетельствует реакция:

 

 

 

так что, рассуждения об активации электроноакцептором не в цель. "Повышая их подвижность" - термин ни о чем. По отношению к какому реагенту? Нуклеофил, электрофил, радикал, red/ox ? Каждый реагент по-разному отзывается на электронные эффекты.

 

А с диоксидом селена работать пришлось. Разрабатывали метод получения 2,6-диметилоктадиен-2,6-диола-1,8 (феромон вредящего с/х насекомого) из 3,7-диметилоктадиен-2,6-ола-1 (гераниол). Сделали в две стадии, вначале SeO2/H2O2, потом NaBH4.

также оксид селена применяют для окисления кетонов и альдегидов до дикарбонильных соединений, преимущественно дикетонов. Единственные проблемы при использовании SeO2 для окисления по аллильному положению это миграция двойной связи и образование спиртов. Но высочайшая селективность делает своё дело. Так что на все 100% согласен с коллегой Atri.

PS чей это аттракант, получаемый из гераниола?это мне нужно для собственных записей...

[Fugase]

также оксид селена применяют для окисления кетонов и альдегидов до дикарбонильных соединений, преимущественно дикетонов. Единственные проблемы при использовании SeO2 для окисления по аллильному положению это миграция двойной связи и образование спиртов. Но высочайшая селективность делает своё дело. Так что на все 100% согласен с коллегой Atri.

PS чей это аттракант, получаемый из гераниола?это мне нужно для собственных записей...

Единственное что Вы забыли это строго определенное количество диоксида селена которое идет на окисление какого либо фрагмента в молекуле органического соединения иначе пойдет дальнейшее окисление..., и во многом все зависит от структуры исходного соединения.

[Коммуняка]

Единственное что Вы забыли это строго определенное количество диоксида селена которое идет на окисление какого либо фрагмента в молекуле органического соединения иначе пойдет дальнейшее окисление..., и во многом все зависит от структуры исходного соединения.

хотите поличить кетон - используете оксид селена, если спирт - то оксид селена в смеси с усксусной кислотой. Особенностей методики, увы, не знаю.

[Cobra_1]

Это теоретическое задание или Вы хотите практически осуществить такой синтез?

Мне надо теоритически

[Cobra_1]

Если есть желание, то можно поковыряться в следующей схеме синтеза

2C2H5OH --> CH2=CH-CH=CH2 + 2H2O + H2 (синтез бутадиена по Лебедеву)

CH2=CH-CH=CH2 + Br2 --> Br-CH2-CH=CH-CH2-Br (1,4-присоединение)

Br-CH2-CH=CH-CH2-Br + H2 --> Br-CH2-CH2-CH2-CH2-Br

Br-CH2-CH2-CH2-CH2-Br + 2KOH --> HO-CH2-CH2-CH2-CH2-OH + 2KBr

HO-CH2-CH2-CH2-CH2-OH + [O] --> HOOC-CH2-CH2-COOH

HOOC-CH2-CH2-COOH + Cl2 --> HOOC-CHCl-CH2-COOH + HCl

HOOC-CHCl-CH2-COOH + 3KOH --> KOOC-CH(OH)-CH2-COOK + KCl + 2H2O

А дальше обработка полученного продукта кислотой.

 

Спасибо. Я тоже начала с бутадиена, а потом села. Только я хотела получить малеиновую кислоту, ее птом с водой.И получается яблочная. :D

 

Ну прямо як дети!

 

Ни одну из трех схем я бы у студента (химика) не принял. Двухуглеродный исходный, целевой продукт - четырехуглеродный, так зачем его резать, потом сшивать.. Желателен минимум реакций образования связи С-С. Никуда не годятся неоднозначные реакции и типично промышленные, вроде получения бутадиена из спирта. Хотя в школе, после исправления ошибок схемы бы конечно проехали

 

Вариантов здесь много, например:

 

СН3СН2ОН --> CH3CH=O --> CH3CH=CHCH=O (кротоновая конденсация) --> O=CHCH=CHCH=O (реагент SeO2) --> HOOCCH=CHCOOH -->

 

--> HOOCCH(OH)CH2COOH (гидратация)

 

Вы пошли через альдегид. Мне наверное пойдет и школьный вариант))) Хоть я там уже ине учусь.

[Cobra_1]

 

 

 

 

Тогда понятно! интересная тактика

 

 

Обалдеть, вы не только умные , но еще и приколисты

 

извините,пропустил

C2H5OH+[O]=CH3COOH

CH3COOH(Cu,t)=CH4+CO2

CH4+[O]=CH2O+H2O

2CH2O+C2H2=OHCH2CCCH2OH Синтез Реппе

 

 

А какое вещество подразумевается под атомарным кислородом?. Я припоминаю только марганцовку.