Расположите в порядке возрастания кислотности

[JuliaD]

Проверьте пожалуйста:

 

Расположите в порядке возрастания кислотности следующие вещества: сероводородная кислота, пропанол-2, иодоводородная кислота, 2,2,2-трифторэтанол, этанол.2-метилпропанол-2.

 

Мой ответ:  йодоводородная,   сероводородная,   этанол,   пропанол-2,   2,2,2-трифторэтанол,   2-метилпропанол-2

[yatcheh]

 

Проверьте пожалуйста:

 

Расположите в порядке возрастания кислотности следующие вещества: сероводородная кислота, пропанол-2, иодоводородная кислота, 2,2,2-трифторэтанол, этанол.2-метилпропанол-2.

 

Мой ответ:  йодоводородная,   сероводородная,   этанол,   пропанол-2,   2,2,2-трифторэтанол,   2-метилпропанол-2

 

 

Не, тут у вас не по росту шеренга.

Делим толпу на две группы - в одну неорганические кислоты, в другую - спирты. Трифторэтанол пока оставляем вне групп.

В первой группе самая сильная кислота - HJ, сероводород слабее, но всё ж сильнее любого спирта. Вторую группу (спиртов) ранжируем по принципу первичный - вторичный - третичный. В этом ряду кислотность падает. Получаем ряд повышения кислотности:

2-метилпропанол-2 < пропанол-2 < этанол < H2S <<< HJ

Осталось найти место для трифторэтанола. Из самых общих соображений его можно поставить после этанола, и перед сероводородом:

2-метилпропанол-2 < пропанол-2 < этанол < трифторэтанол < H2S <<< HJ

Но соображения тут настолько общие, что точный ответ может дать только справочник.

 

P.S. Ага, общие соображения не подвели. Величина pKa для фторэтанола 12.6, для H2S 6.8. 

Ergo - наш ряд правильный.

Изменено 24 Января, 2016 в 15:20 пользователем yatcheh

[JuliaD]

Не, тут у вас не по росту шеренга.

Делим толпу на две группы - в одну неорганические кислоты, в другую - спирты. Трифторэтанол пока оставляем вне групп.

В первой группе самая сильная кислота - HJ, сероводород слабее, но всё ж сильнее любого спирта. Вторую группу (спиртов) ранжируем по принципу первичный - вторичный - третичный. В этом ряду кислотность падает. Получаем ряд повышения кислотности:

2-метилпропанол-2 < пропанол-2 < этанол < H2S <<< HJ

Осталось найти место для трифторэтанола. Из самых общих соображений его можно поставить после этанола, и перед сероводородом:

2-метилпропанол-2 < пропанол-2 < этанол < трифторэтанол < H2S <<< HJ

Но соображения тут настолько общие, что точный ответ может дать только справочник.

 

P.S. Ага, общие соображения не подвели. Величина pKa для фторэтанола 12.6, для H2S 6.8. 

Ergo - наш ряд правильный.

Спасибо

Мда, с рядом я тупанула)