Гибридизация азота в амидах и амидинах

[DmitryPetrPavl]

Друзья! Столкнулся вот с чем...почему гибридизация амидного азота разная в амидах карбоновых кислот и амидинах? Почему в первом случае она sp2, а во втором sp3?

[химик-философ]

Гибридизации не существует в природе, она введена в хим теорию для упрощения. У азота амидов карбоновых кислот не полная sp³ гибридизация, не поделенная пара элеронов азота имеет больший p характер, чем sp³, соответственно остальные гибридные орбитали имеют больший s характер, чем sp³, ближе к sp². Это происходит потому, что не орбиталь с неподеленной парой участвует в образовании слабосвязанный пи молекулярной орбитали. Для аминового азота в аимдинах аналогично. Для иминового азота в амидинах уже ~sp² гибридизация, так как у атом азота примате участие в формировании полноценной пи связи.

[DmitryPetrPavl]

Гибридизации не существует в природе, она введена в хим теорию для упрощения. У азота амидов карбоновых кислот не полная sp³ гибридизация, не поделенная пара элеронов азота имеет больший p характер, чем sp³, соответственно остальные гибридные орбитали имеют больший s характер, чем sp³, ближе к sp². Это происходит потому, что не орбиталь с неподеленной парой участвует в образовании слабосвязанный пи молекулярной орбитали. Для аминового азота в аимдинах аналогично. Для иминового азота в амидинах уже ~sp² гибридизация, так как у атом азота примате участие в формировании полноценной пи связи.

 

Да, это все понятно...просто натолкнулся в одном учебнике на такую вещь...почему тогда аминовый азот в амидах ближе к sp2-гибридному, а амидинах наоборот к sp3...собственно мне это и интересно

[химик-философ]

Да, это все понятно...просто натолкнулся в одном учебнике на такую вещь...почему тогда аминовый азот в амидах ближе к sp2-гибридному, а амидинах наоборот к sp3...собственно мне это и интересно

А это можно объяснить тем, что вклад p орбитали углерода в пи разрыхляющую орбиталь системы С=O больше, чем для C=N. Соответственно в первом случае будет больше возможности перекрывания пи разрыхляющей орбитали с орбиталью с неподеленной парой азота (образование слабо связывающей орбитали), что и реализуется большим p характером этой орбитали.