Протонирование

[Woll-Frame]

Привет! В каких местах будет протонироваться это вещество при растворении в воде?

[yatcheh]

Привет! В каких местах будет протонироваться это вещество при растворении в воде?

 

Сначала - по третичной амино-группе (основность порядка триэтиламина).

В сильнокислой среде - ещё и по ароматической амино-группе.

Наконец, в суперкислой - в добавок, и по кислороду амидной группы.

Изменено 10 Февраля, 2016 в 17:42 пользователем yatcheh

[Woll-Frame]

Сначала - по третичной амино-группе (основность порядка триэтиламина).

В сильнокислой среде - ещё и по ароматической амино-группе.

Наконец, в суперкислой - в добавок, и по кислороду амидной группы.

А разве цепи атомов, исходящие от третичного азота не будут закрывть его и тем самым мешать протонированию? Мне думается, что протонирование по кислороду пойдет....в воде

[yatcheh]

А разве цепи атомов, исходящие от третичного азота не будут закрывть его и тем самым мешать протонированию? Мне думается, что протонирование по кислороду пойдет....в воде

 

Не настолько они лохматые, чтобы помешать протонированию.

По кислороду протонирование пойдёт, какие вопросы!

Я выстроил ранжир по константам равновесия протонирования. А они в этом ряду будут различаться на порядок и больше.

 

Вы что хотите-то?

 

Залейте эквивалент HCl - получите нормальную соль по третичному азоту. Дайте избыток кислоты - получите соль двухкислотного основания. В суперкислой среде (типа безводной HF) - получите соль трёхкислотного основания.

Изменено 10 Февраля, 2016 в 18:43 пользователем yatcheh