Перейти к публикации
Форум химиков на XuMuK.ru
Researcher

Синтез кофеина (Траубе)

Рекомендованные сообщения

Здраствуйте! Я стал разбираться с реакциями ведущими к получению кофеина по методу Траубе. И у меня возникло несколько глупых вопросов на которые я надеюсь найти ответы, чтобы двинуться дальше.

 

Итак, реакция номер один - взаимодействие мочевины с циануксусной кислотой с образованием ксантина.

(NH2)2CO + NCCH2COOH -> C5H4N4O2 + ?

Тут не понятно при каких условиях протекает реакция и что в результате получается кроме ксантина?

 

Вторая реакция - метилирование ксантина диметилсульфатом с образованием кофеина.

C5H4N4O2 + (CH3O)2SO2 -> C8H10N4O2 + ?

Тут я прочитал что из условий нужна щелочная среда (ph 9), но тоже непонятно что там на выходе кроме кофеина.

 

Насчет реактивов, не знаю насчет циануксусной кислоты, но с диметилсульфатом мне точно не хотелось бы связываться да и не продают его наверное свободно. Может быть можно его чем-нибудь заменить? Я так понимаю тут мы делаем метилирование, но не любой метилирующий агент подойдет? А то тут их много разных http://ru.wikipedia.org/wiki/Метилирование :)

 

И еще - может быть есть способ сделать из более простых реактивов?

 

Спасибо!

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
Здраствуйте! Я стал разбираться с реакциями ведущими к получению кофеина по методу Траубе. И у меня возникло несколько глупых вопросов на которые я надеюсь найти ответы, чтобы двинуться дальше.

 

Итак, реакция номер один - взаимодействие мочевины с циануксусной кислотой с образованием ксантина.

(NH2)2CO + NCCH2COOH -> C5H4N4O2 + ? Тут не понятно при каких условиях протекает реакция и что в результате получается кроме ксантина?

 

Вторая реакция - метилирование ксантина диметилсульфатом с образованием кофеина.

C5H4N4O2 + (CH3O)2SO2 -> C8H10N4O2 + ?

Тут я прочитал что из условий нужна щелочная среда (ph 9), но тоже непонятно что там на выходе кроме кофеина.

 

Насчет реактивов, не знаю насчет циануксусной кислоты, но с диметилсульфатом мне точно не хотелось бы связываться да и не продают его наверное свободно. Может быть можно его чем-нибудь заменить? Я так понимаю тут мы делаем метилирование, но не любой метилирующий агент подойдет? А то тут их много разных http://ru.wikipedia.org/wiki/Метилирование :)

 

И еще - может быть есть способ сделать из более простых реактивов?

 

Спасибо!

В этой реакции берется этиловый эфир изонитрозоцианоуксусной к-ты и карбамид(мочевина) реакция идет я так думаю в присутсвии алкоголятов(этилат натрия)

19259.gif

Диметилсульфат очень дорогой в лабтехе за 1кг вроде бы 1000 у.е

Не проще кофеин получать из зеленого чая?

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Хм, а как достать кофеин из чая\кофе? Если его в спирте растворить и потом спирт перегнать - он с ним полетит? Я пробовал его бензином достать, но он в него не захотел перебираться :)

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
Хм, а как достать кофеин из чая\кофе? Если его в спирте растворить и потом спирт перегнать - он с ним полетит? Я пробовал его бензином достать, но он в него не захотел перебираться :)

Было уже:

http://forum.xumuk.ru/index.php?showtopic=...ost&p=29624

http://forum.xumuk.ru/index.php?showtopic=...ost&p=34001

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Да, за ссылки спасибо, но я это уже все прочитал. Там описывается метод возгонки, а еще какие-нибудь существуют?

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
Да, за ссылки спасибо, но я это уже все прочитал. Там описывается метод возгонки, а еще какие-нибудь существуют?

 

Значит не все,там еще описывается перегонка с водяным паром и метод экстракции.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
Значит не все,там еще описывается перегонка с водяным паром и метод экстракции.

Да, извиняюсь, теперь вижу :) Вот только для экстракции вы там предлагаете использовать хлороформ, а можно вместо него взять что-нибудь более доступное?

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
Да, извиняюсь, теперь вижу :) Вот только для экстракции вы там предлагаете использовать хлороформ, а можно вместо него взять что-нибудь более доступное?

 

Обычно используют хлороформ. Можно попробовать использовать дихлорэтан, он свободно продается и легче испаряется. Можно использовать бензол, и, вероятно, прочую ароматику.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Присоединяйтесь к обсуждению

Вы можете опубликовать сообщение сейчас, а зарегистрироваться позже. Если у вас есть аккаунт, войдите в него для написания от своего имени.
Примечание: вашему сообщению потребуется утверждение модератора, прежде чем оно станет доступным.

Гость
Ответить в тему...

×   Вставлено в виде отформатированного текста.   Вставить в виде обычного текста

  Разрешено не более 75 эмодзи.

×   Ваша ссылка была автоматически встроена.   Отобразить как ссылку

×   Ваш предыдущий контент был восстановлен.   Очистить редактор

×   Вы не можете вставить изображения напрямую. Загрузите или вставьте изображения по ссылке.

Загрузка...

  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу.

×
×
  • Создать...