Активность кислот в этерификации

[Uchiha_Obit0]

Какая из пар кислот будет проявлять большую активность в реакции этерификации пропанола: а) п-толуиловая и п-нитробензойная; б) бензойная и 2,6- диметилбензойная? Ответ обоснуйте.  

Ребят не можете помочь что ли? 

[yatcheh]

Какая из пар кислот будет проявлять большую активность в реакции этерификации пропанола: а) п-толуиловая и п-нитробензойная; б) бензойная и 2,6- диметилбензойная? Ответ обоснуйте.  

Ребят не можете помочь что ли? 

 

а) п-толуиловая. Донор в кольце при кислотном катализе стабилизирует протонированный по карбонильному кислороду переходный комплекс

CH3-C6H4-C(=O)OH --(H+)--> CH3-C6H4-C⁺(OH)2

 

б) бензойная. Два орто-заместителя по стерическим причинам исключают мезомерную стабилизацию протонированного переходного состояния (группа -С⁺(ОН)2 выворачивается из плоскости кольца)

[Uchiha_Obit0]

а) п-толуиловая. Донор в кольце при кислотном катализе стабилизирует протонированный по карбонильному кислороду переходный комплекс

CH3-C6H4-C(=O)OH --(H+)--> CH3-C6H4-C⁺(OH)2

 

б) бензойная. Два орто-заместителя по стерическим причинам исключают мезомерную стабилизацию протонированного переходного состояния (группа -С⁺(ОН)2 выворачивается из плоскости кольца)

А не могли бы написать механизм для каждой кислоты ??? Пожалуйста 

Изменено 7 Июня, 2016 в 13:30 пользователем Uchiha_Obit0

[yatcheh]

А не могли бы написать механизм для каждой кислоты ??? Пожалуйста 

 

Механизм этерификации в любом букваре расписан. И в Сети найти картинку не проблема. Он один для всех кислот.

[Uchiha_Obit0]

спаси

 

Механизм этерификации в любом букваре расписан. И в Сети найти картинку не проблема. Он один для всех кислот.

огромное спасибо добрая твоя душа ^-^