Разрыв связи в фенацетине

[POTAPI4]

Здравствуйте! Укажите реагенты, взаимодействующие с фенацетином с разрывом связей С-О и С-N:

3.1  йодистый водород; 3.2  бромистый водород;

3.3  калий; 3.4  вода в кислой среде; 3.5  вода в щелочной среде.

Разрыв связи С-N это гидролиз как в кислой среде, так и в щелочной. Механизмы я написал. Возник вопрос по поводу разрыва связи С-О. Какая вообще имеется связь в виду и по какому механизму может протекать реакция? Заранее спасибо за помощь

 

C₂H₅O-Ph-NH-CO-CH₃ - фенацетин

[yatcheh]

Здравствуйте! Укажите реагенты, взаимодействующие с фенацетином с разрывом связей С-О и С-N:

3.1  йодистый водород; 3.2  бромистый водород;

3.3  калий; 3.4  вода в кислой среде; 3.5  вода в щелочной среде.

 

Разрыв связи С-N это гидролиз как в кислой среде, так и в щелочной. Механизмы я написал. Возник вопрос по поводу разрыва связи С-О. Какая вообще имеется связь в виду и по какому механизму может протекать реакция? Заранее спасибо за помощььь

 

C₂H₅O-Ph-NH-CO-CH₃ - фенацетин

 

Имеется в виду расщепление эфирной связи:

 

CH3-CO-NH-Ph-O-C2H5 --(HJ)-->  CH3-CO-NH-Ph-OH + J-C2H5

 

Механизм - протонирование с образованием оксониевого иона:

 

Ar-O-CH2-CH3 --(H+)--> Ar-(OH)⁺-CH2-CH3

 

С последующим нуклеофильным замещением у алкильного углерода:

 

Ar-(OH)⁺-CH2-CH3 + J^- ----> ArOH + J-CH2-CH3

 

Классический реагент расщепления простых эфиров - HJ. Бромистый водород тоже работает, но немного хуже.

Изменено 5 Июня, 2016 в 13:59 пользователем yatcheh

[POTAPI4]

Имеется в виду расщепление эфирной связи:

 

CH3-CO-NH-Ph-O-C2H5 --(HJ)-->  CH3-CO-NH-Ph-OH + J-C2H5

 

Механизм - протонирование с образованием оксониевого иона:

 

Ar-O-CH2-CH3 --(H+)--> Ar-(OH)⁺-CH2-CH3

 

С последующим нуклеофильным замещением у алкильного углерода:

 

Ar-(OH)⁺-CH2-CH3 + J^- ----> ArOH + J-CH2-CH3

 

Классический реагент расщепления простых эфиров - HJ. Бромистый водород тоже работает, но немного хуже.

Спасибо большое