синтез 3-метилпентанона-2

[Финик]

Помогите пожалуйста с решением задачи. в Принципе почитав получение кетонов сделала наметки как прописать реакции, в основном там через вторичный спирт идет,но вот как из этанола сделать шестиуглеродный вторичный спирт - не могу понять.

 

Назовите не менее двух схем синтеза 3-метилпентанона-2 из этанола и неорганических реагентов. В чем их особенности и недостатки. Как химически доказать строение указанного кетона?

[yatcheh]

Помогите пожалуйста с решением задачи. в Принципе почитав получение кетонов сделала наметки как прописать реакции, в основном там через вторичный спирт идет,но вот как из этанола сделать шестиуглеродный вторичный спирт - не могу понять.

 

Назовите не менее двух схем синтеза 3-метилпентанона-2 из этанола и неорганических реагентов. В чем их особенности и недостатки. Как химически доказать строение указанного кетона?

 

Через спирт:

этанол --(р-ция Лебедева)--> 1,3-бутадиен --(частичное гидрирование)--> бутен-2 --(HCl)--> 2-хлорбутан --(Mg, эфир)--> втор-бутилмагнийхлорид

этанол --(окисление)--> этаналь

втор-бутилмагнийхлорид + этаналь ----> 3-метилпентанол-2 --(окисление)--> кетон

 

Через ацетилен:

этанол --(р-ция Лебедева)--> 1,3-бутадиен --(частичное гидрирование)--> бутен-2 --(HCl)--> 2-хлорбутан

этанол --(дегидратация)--> этилен --(дегидрирование)--> ацетилен --(NaNH2)--> ацетиленид натрия

ацетиленид натрия + 2-хлорбутан ----> 3-метилпентин-1 --(гидратация по р-ции Кучерова)--> кетон

 

Строение можно доказать окислительным расщеплением перманганатом. В мягких условиях расщепление пойдёт преимущественно по вторичному радикалу и получится бутанон-2 и уксусная кислота. 

[хома1979]

Через спирт:

этанол --(р-ция Лебедева)--> 1,3-бутадиен --(частичное гидрирование)--> бутен-2 --(HCl)--> 2-хлорбутан --(Mg, эфир)--> втор-бутилмагнийхлорид

этанол --(окисление)--> этаналь

втор-бутилмагнийхлорид + этаналь ----> 3-метилпентанол-2 --(окисление)--> кетон

 

Через ацетилен:

этанол --(р-ция Лебедева)--> 1,3-бутадиен --(частичное гидрирование)--> бутен-2 --(HCl)--> 2-хлорбутан

этанол --(дегидратация)--> этилен --(дегидрирование)--> ацетилен --(NaNH2)--> ацетиленид натрия

ацетиленид натрия + 2-хлорбутан ----> 3-метилпентин-1 --(гидратация по р-ции Кучерова)--> кетон

 

Строение можно доказать окислительным расщеплением перманганатом. В мягких условиях расщепление пойдёт преимущественно по вторичному радикалу и получится бутанон-2 и уксусная кислота. 

Ещё круче строение доказать озонолизом. При восстановительном озонировании попрёт уксусный альдегид и бутанон-2

Изменено 10 Июня, 2016 в 23:08 пользователем хома1979