Синтез 9,10-бис(фенилэтинил)антрацена

[Nickalaich]

Какие известны методы синтеза этого вещества? Мне кажется, я нашел только один метод:
1. Галогенирование антрацена в присутствии кислот Льюиса, должно получиться по положениям 9, 10
2. Реакция 9, 10 - галогенантрацена с Ph-C≡C-MgBr в среде эфира
3. Гидролиз продукта второй реакции

Есть, чем дополнить? Или я вообще не прав?

Изменено 9 Июля, 2016 в 09:37 пользователем Nickalaich

[Alonerover]

Тут у зубров оргсинтеза надо спрашивать. А по синтезу 9,10-дибромантрацена вот тут есть пропись:

 

http://chemister.ru/Database/properties.php?dbid=1&id=4714

[Nickalaich]

Ну так раздел органической химии. Неужели зубров оргсинтеза тут не бывает?
За ссылку спасибо.

[Alonerover]

Ну так раздел органической химии. Неужели зубров оргсинтеза тут не бывает?

За ссылку спасибо.

 

Бывают.

Вот пара патентиков попалась:

US3911038 - Process for making bis(phenylethylnyl)anthracenes (судя по всему синтез идёт через литийорганику)

http://www.google.com/patents/US3911038

US3729426 - Chemilunhnescent fluorescer comprising phenylethynyl substituted organic compounds (на этот патент ссылается предыдущий патент)

https://patentimages.storage.googleapis.com/pdfs/US3729426.pdf

 

Вот здесь есть скан советского патента (тут как раз говорится о возможности использования магнийорганики):

http://patents.su/3-1031103-sposob-polucheniya-9-10-bis-fenilehtinil-antracena-i-ego-khlorproizvodnogo.html

[Leuchtkäfer]

Посмотрите книгу "Препаративная химия органических люминофоров" Красовицкий, Афанасиади - это если через магнийорганику из антрахинона.

 

Через литийорганику тоже можно

.

 

Получение через кросс-сочетание (Соногаширы) было описано на сайте versuchschemie.de, который, похоже, более не работает. Но если нужно, могу покопаться в компе.

Изменено 10 Июля, 2016 в 22:01 пользователем Leuchtkäfer

[s324]

SF

Reaction_07_12_2016_000544.pdf

[Maxshevch]

Мы делали Соногаширу с таким катализатором:

Pd2dba3 - 3.5 мг

CuI - 5 мг

PPh3 - 3 мг

Это на 0.3 ммоль бромсодержащего гетероцикла

Основание К2СО3 (трижды растертый-прокаленный), 1.5-крат. изб. на каждый заменяемый бром

Растворитель абс. ДМФА, т. 80-100 Ц, магнит. меш., аргон

[s324]

які ніжні умови реакції ))

воно і так іде і без аргону, і не сушене і не калене ))

я раз забув CuI добавити, то воно за добу пройшло на 50%, а потім згадав і добавив йодиду міді, то воно аж саморозігрілось

[DTK]

Методы практически все перечислены правильно. Либо из антрахинона или из 9,10-дибромантрацена. Не совсем понимаю суть вопроса. Что важнее? Знать методы получения или иметь в руках вещество? Мы получали это вещество всеми методами упомянутыми. Поэтому есть на полке. Сколько надо?

[Nickalaich]

DTK, хочу именно получить.

s324, Вас это может сильно удивить, но это русскоязычный форум. 

Всем спасибо за помощь, нужную информацию получил