Гликоль стирола, фенилгликоль и фенилэтиленгликоль

[godday2]

Я тут подробно изучил данную реацию. Короче сначала образуются эпоксиды при взаимодействии перкислоты и алкена. Однако в водной кислой среде идет гидролиз этого эпоксида с образованием гликоля. С марганцовкойи осмием образуются эфиры соответсвующих кислот, которые затем распадаются на гликоли. Что интересно. В этих двух случаях получаются разные изомеры гликолей, но для нас это не важно так как мы работаем с простыми соединениями. Если нет муравьиной кислоты, то можно взять уксус. Перекись пойдет от 12%.  В случае уксуса для создания кислой среды надо добавить сильной кислоты(серной или ортофорсфорной). Только не переборщи а то гликоль подвергнется дегидратации с образованием альдегида. Который окислится в кислоту тут же в данных условиях

 

Кстати стирол канцерогенен из за образования  в организме эпоксида, но он быстро гидролизируется до фенилэтандиола эпоксидгидролазой. Затем образуется миндалевая кислота, гинуриновая, бензойная, фенилглиоксиновая под воздействием различных ферментов.

P.S Стирол эпоксид как и стирол отмечены как предположительные канцерогены, то есть их канцерогенность недоказана. Видать они не так опасны. Однако все эпоксиды канцерогенны из за взаимодействия с цепочками ДНК. То же самое касается ПАУ, которые образуют в организме эти эпоксиды. А они есть в смолище от полистирола наверняка

Вот такой вот доклад получился

Изменено 12 Октября, 2016 в 01:21 пользователем godday2