Реакция с циани-ионами

[Андрос]

В реакцию с цианид-ионами вводят смесь трех следующих веществ:

Какое из соединений будет вступать в реакцию замещения быстрее всего и какие продукты образуются?

[фюрер]

изучайте ))

cn1.pdf

[Руни]

ориентанты I рода

OH, OR, OCOR, SH, SR, NH₂, NHR, NR₂, R, Hal

 

ориентанты II рода

SO₃H, NO₂, COOH, COOR, CN, CF₃, CHO

 

активируют

 

NH₂, NHR, NRR', OH, NHCOR, OR, OCOR, SR, R, Ar

 

дезактивируют

NO₂, N₂⁺, NH₃⁺, CCl₃, CN, CHO, COR, COOH, COOR, SO₃H, Hal

[yatcheh]

ориентанты I рода

OH, OR, OCOR, SH, SR, NH₂, NHR, NR₂, R, Hal

 

ориентанты II рода

SO₃H, NO₂, COOH, COOR, CN, CF₃, CHO

 

активируют

 

NH₂, NHR, NRR', OH, NHCOR, OR, OCOR, SR, R, Ar

 

дезактивируют

NO₂, N₂⁺, NH₃⁺, CCl₃, CN, CHO, COR, COOH, COOR, SO₃H, Hal

 

Коллега, это всё относится к ЭЛЕКТРОФИЛЬНОМУ замещению, а в данном случае мы имеем дело с замещением НУКЛЕОФИЛЬНЫМ. Это в корне меняет все правила на прямо противоположные!

Изменено 24 Сентября, 2016 в 16:38 пользователем yatcheh

[фюрер]

It has been found that the order of activation in this reaction is NO2 > CH3SO2 > CN > CH3CO.

[Андрос]

Спасибо всем за помощь