Механизм реакции

[ashpwnz]

Толуол + HOCl

Как будет протекать механизм реакции?

[yatcheh]

Толуол + HOCl

Как будет протекать механизм реакции?

 

А точно ли толуол? Гипохлорирование для алкенов описано. Присоединение по двойной связи.

[ashpwnz]

Точно толуол.

Будет в орто и пара положении -ClO?

А точно ли толуол? Гипохлорирование для алкенов описано. Присоединение по двойной связи.

Точно толуол.

Будет в орто и пара положении -ClO?

Так же сказано что реакция протекает в кислой среде.

Изменено 6 Октября, 2016 в 12:10 пользователем ashpwnz

[yatcheh]

Точно толуол.

Будет в орто и пара положении -ClO?Точно толуол.

Будет в орто и пара положении -ClO?

Так же сказано что реакция протекает в кислой среде.

 

А! Это из методички какой-нибудь? Фантазия очередного ассистента.

 

Подразумевается, видимо, электрофильное замещение:

HOCl + H⁺ ----> [H₂O-Cl]⁺

[H₂O-Cl]⁺ <----> H₂O + Cl⁺   

Cl⁺ + C₆H₅-CH₃ --(-H⁺)--> Cl-C₆H₄-CH3

 

Замещение в орто-пара положение.

Реально такая реакция разве что с фенолом возможна.

Изменено 6 Октября, 2016 в 12:35 пользователем yatcheh

[ashpwnz]

А! Это из методички какой-нибудь? Фантазия очередного ассистента.

 

Подразумевается, видимо, электрофильное замещение:

HOCl + H⁺ ----> H₂O + Cl⁺

Cl⁺ + C₆H₅-CH₃ --(-H⁺)--> Cl-C₆H₄-CH3

Замещение в орто-пара положение.

Реально такая реакция разве что с фенолом возможна.

А если без "подозревается"?

в результате гидролиза же получается гипохлорит-ион...

а, походу понял...

[yatcheh]

А если без "подозревается"?

в результате гидролиза же получается гипохлорит-ион...

 

Что тут "подозревается" только автору задания известно. 

Гипохлорит-анион получается не вы результате гидролиза, а при диссоциации HOCl, но, поскольку, это очень слабая кислота, то в кислой среде она вообще не будет диссоциировать, и никаких гипохлорит-анионов там не будет. А вот условия для положительной поляризации хлора - классические.

 

Хлорирование тут, без базара! 

[ashpwnz]

Спасибо!!)

Что тут "подозревается" только автору задания известно. 

Гипохлорит-анион получается не вы результате гидролиза, а при диссоциации HOCl, но, поскольку, это очень слабая кислота, то в кислой среде она вообще не будет диссоциировать, и никаких гипохлорит-анионов там не будет. А вот условия для положительной поляризации хлора - классические.

 

Хлорирование тут, без базара!

 

[aversun]

Хлорирование тут, без базара! 

В кислой среде гипохлорит совершенно не стабилен и разлагается на воду и свободный хлор, однозначно хлорирование.