Мажорный и минорный

[rnkey]

Здравствуйте, помогите, пожалуйста решить эти реакции и определить мажорный или минорный продукт будет в каждой из них:

 

Мажорность и минорность зависит от положения экваториального и аксиального, это я поняла. Но как определить это положение? ведь, скорее всего, в реакциях продуктами будут цикло, а в цикло самое выгодное положение-это экваториальное. Неужели везде одинаково? 

[yatcheh]

Здравствуйте, помогите, пожалуйста решить эти реакции и определить мажорный или минорный продукт будет в каждой из них:

 

Мажорность и минорность зависит от положения экваториального и аксиального, это я поняла. Но как определить это положение? ведь, скорее всего, в реакциях продуктами будут цикло, а в цикло самое выгодное положение-это экваториальное. Неужели везде одинаково? 

 

"Мажорный" и "минорный" - это просто качественная характеристика соотношения продуктов. Продукт, которого больше получается называют "мажорным", которого меньше - "минорным". К структуре продуктов это не имеет никакого отношения.

В данном случае мы имеем реакции элиминирования по механизму Е2, в результате которых могут получится два изомера замещённого этилена - цис и транс.

Если вспомнить стереохимию реакции Е2, то отщепление идёт при транс-расположении уходящей группы (брома) и отщепляемого основанием протона. 

В первом случае атака идёт "сзади" (бром торчит "вперёд"), и получается транс-изомер, во втором случае для осуществления атаки надо развернуть алкильный фрагмент по связи С-С так, чтобы протон и бром оказались в транс-положении. При этом получится цис-изомер.

То есть в первом случае мажорным будет транс-изомер, во втором - цис.

 

Реакцию с (2-бромбутил)бензолом я не стал рисовать, понятно, что там равновероятна атака в обоих конфигурациях, и получается примерно равное количество цис и транс-изомеров, с некоторым преобладанием транс-изомера в силу стерических причин.

[rnkey]

"Мажорный" и "минорный" - это просто качественная характеристика соотношения продуктов. Продукт, которого больше получается называют "мажорным", которого меньше - "минорным". К структуре продуктов это не имеет никакого отношения.

В данном случае мы имеем реакции элиминирования по механизму Е2, в результате которых могут получится два изомера замещённого этилена - цис и транс.

Если вспомнить стереохимию реакции Е2, то отщепление идёт при транс-расположении уходящей группы (брома) и отщепляемого основанием протона. 

noname01.png

В первом случае атака идёт "сзади" (бром торчит "вперёд"), и получается транс-изомер, во втором случае для осуществления атаки надо развернуть алкильный фрагмент по связи С-С так, чтобы протон и бром оказались в транс-положении. При этом получится цис-изомер.

То есть в первом случае мажорным будет транс-изомер, во втором - цис.

 

Реакцию с (2-бромбутил)бензолом я не стал рисовать, понятно, что там равновероятна атака в обоих конфигурациях, и получается примерно равное количество цис и транс-изомеров, с некоторым преобладанием транс-изомера в силу стерических причин.

Спасибо Вам большое, очень выручили! Теперь стало понятно все

[yatcheh]

Спасибо Вам большое, очень выручили! Теперь стало понятно все

 

Кстати, выражение "мажорный продукт" химики не употребляют. Во всяком случае, я никогда не встречал это выражение ни в литературе, ни в устном общении. Вот "минорный продукт" - это встречается, довольно часто, я и сам это слово легко употребляю. А противоположностью минорному продукту является "основной продукт". Вот такая антиномия - "основной - минорный". 

"Мажорный продукт" - это звучит как-то стрёмно, нарочито... Не по-пацански 

[rnkey]

Кстати, выражение "мажорный продукт" химики не употребляют. Во всяком случае, я никогда не встречал это выражение ни в литературе, ни в устном общении. Вот "минорный продукт" - это встречается, довольно часто, я и сам это слово легко употребляю. А противоположностью минорному продукту является "основной продукт". Вот такая антиномия - "основной - минорный". 

"Мажорный продукт" - это звучит как-то стрёмно, нарочито... Не по-пацански 

Интересный факт, теперь буду знать,но в задании именно так и было сказано "мажорный"

Изменено 4 Декабря, 2016 в 15:36 пользователем rnkey