кетоны кетоны

[Лимара]

Всем добрый вечер, химию изучала давно, но пришло время вспомнить старое, помогите пожалуйста знающие люди)

напишите пожалуйста реакции 2-метилпентанон-3 с NH3, CH3OH, CH3-СH2ONa(альдольная и кротоновая конденсации), NaHSO3(как я поняла реакция не идет, но на всякий спрошу) заранее всем спасибо!

[yatcheh]

Всем добрый вечер, химию изучала давно, но пришло время вспомнить старое, помогите пожалуйста знающие люди)

напишите пожалуйста реакции 2-метилпентанон-3 с NH3, CH3OH, CH3-СH2ONa(альдольная и кротоновая конденсации), NaHSO3(как я поняла реакция не идет, но на всякий спрошу) заранее всем спасибо!

 

CH3-CH2-CO-CH(CH3)2 + NH3 <----> CH3-CH2-C(NH2)(OH)-CH(CH3)2 <--(-H2O)--> CH3-CH2-C(=NH)(OH)-CH(CH3)2 <----> продукты олигомеризации

 

CH3-CH2-CO-CH(CH3)2 + CH3OH <--(H+)--> CH3-CH2-C(ОН)(OCH3)-CH(CH3)2 <--(H+, -H2O)--> CH3-CH2-C(OCH3)2-CH(CH3)2

 

CH3-CH2-CO-CH(CH3)2 --(EtONa)--> 

 

CH3-CH2-CO-CH(CH3)2 + NaHSO3 <----> CH3-CH2-C(-OH)(-SO3Na)-CH(CH3)2

Эта реакция действительно не идёт. Точнее, равновесие практически полностью сдвинуто влево, и продукта в смеси - меньше 1%

[Лимара]

CH3-CH2-CO-CH(CH3)2 + NH3 CH3-CH2-C(NH2)(OH)-CH(CH3)2 CH3-CH2-C(=NH)(OH)-CH(CH3)2 продукты олигомеризации

 

CH3-CH2-CO-CH(CH3)2 + CH3OH CH3-CH2-C(ОН)(OCH3)-CH(CH3)2 CH3-CH2-C(OCH3)2-CH(CH3)2

 

CH3-CH2-CO-CH(CH3)2 --(EtONa)-->

noname01.png

 

CH3-CH2-CO-CH(CH3)2 + NaHSO3 CH3-CH2-C(-OH)(-SO3Na)-CH(CH3)2

Эта реакция действительно не идёт. Точнее, равновесие практически полностью сдвинуто влево, и продукта в смеси - меньше 1%

Нашла что так идет реакция кетонов с NH3, такое возможно? Изменено 6 Декабря, 2016 в 10:25 пользователем Лимара

[yatcheh]

Нашла что так идет реакция кетонов с NH3, такое возможно?1481019865238356869636.jpg1481019865238356869636.jpg1481019865238356869636.jpg

 

Ни хера не понял. С чего вдруг продукт кротоновой конденсации ещё и с аммиаком реагирует? 

Реакция кетонов с аммиаком очень неоднозначная, там масса всяких продуктов может получаться. Тем более, если это альфа-непредельный кетон, там вообще полный ахтунг будет в продуктах.

Изменено 6 Декабря, 2016 в 11:02 пользователем yatcheh

[Лимара]

Ни хера не понял. С чего вдруг продукт кротоновой конденсации ещё и с аммиаком реагирует? 

Реакция кетонов с аммиаком очень неоднозначная, там масса всяких продуктов может получаться. Тем более, если это альфа-непредельный кетон, там вообще полный ахтунг будет в продуктах.[/quote

Спасибо)