Предложите последовательность реакций.

[РусланРумянцев]

Нужно из 1-нитропропана получить 1-пропанол, как? 

[yatcheh]

Нужно из 1-нитропропана получить 1-пропанол, как? 

 

CH₃-CH₂-CH₂-NO₂ --(H₂O, H₂SO₄, -N₂O)--> CH₃-CH₂-CHO --(LiAlH₄)--> CH₃-CH₂-CH₂-OH

 

Первая стадия - реакция Нефа (кислотный гидролиз первичных и вторичных нитросоединений)

Изменено 14 Декабря, 2016 в 10:15 пользователем yatcheh

[РусланРумянцев]

CH₃-CH₂-CH₂-NO₂ --(H₂O, H₂SO₄, -N₂O)--> CH₃-CH₂-CHO --(LiAlH₄)--> CH₃-CH₂-CH₂-OH

 

Первая стадия - реакция Нефа (кислотный гидролиз первичных и вторичных нитросоединений)

а вот так можно? 

CH3CH2CH2-NO2+ Fe + HCL = [CH3-CH2-CH2-NH3]CL

[CH3-CH2-CH2-NH3]CL + NaOH =  CH3-CH2-CH2-NH2 + NaCl + H2O

CH3-CH2-CH2-NH2 + HNO2  = [CH3-CH2-CH2-N(тройная связь)N]CL (катализатор в этой реакции соляная кислота)

 [CH3-CH2-CH2-N(тройная связь)N]CL + H2O = CH₃-CH₂-CH₂-OH + N2 + HCL

[yatcheh]

а вот так можно? 

CH3CH2CH2-NO2+ Fe + HCL = [CH3-CH2-CH2-NH3]CL

[CH3-CH2-CH2-NH3]CL + NaOH =  CH3-CH2-CH2-NH2 + NaCl + H2O

CH3-CH2-CH2-NH2 + HNO2  = [CH3-CH2-CH2-N(тройная связь)N]CL (катализатор в этой реакции соляная кислота)

 [CH3-CH2-CH2-N(тройная связь)N]CL + H2O = CH₃-CH₂-CH₂-OH + N2 + HCL

 

На бумаге-то - оно всё можно. Но реальность нам диктует свои суровые законы.

Соли алкилдиазония совершенно неустойчивы и разлагаются уже в момент получения. 

При диазотировании пропанамина-1 получится в основном пропилен и изопропанол. Пропанол-1 если и получится, то - в следовых количествах.

Образующийся при разложении соли диазония первичный пропильный карбкатион настолько высокоэнергичен, что быстрее превращается в пропилен, или перегруппировывается во вторичный карбкатион, чем реагирует с водой.

 

Но в качестве школьного упражнения такой вариант сойдёт

Изменено 14 Декабря, 2016 в 12:15 пользователем yatcheh