масса орто-изомеров

[ketr]

 Почему при хлорировании толуола, изопропилбензола и трет-бутилбензола масса орто-изомера составляет соответственно 60, 22 и 0% Какие факторы влияют на количественное соотношение орто- и пара-изомеров при электрофильном замещение в бензольном ядре 

Изменено 16 Декабря, 2016 в 15:22 пользователем ketr

[yatcheh]

 Почему при хлорировании толуола, изопропилбензола и трет-бутилбензола масса орто-изомера составляет соответственно 60, 22 и 0% Какие факторы влияют на количественное соотношение орто- и пара-изомеров при электрофильном замещение в бензольном ядре 

 

Соотношение электронного и стерического факторов. Если в случае толуола доминирует электронный фактор (метил - донор, и обогащает орто-положение в бОльшей степени, чем пара), то уже у изопропилбензола существенную роль играет стерический фактор. Изопропил - объёмный заместитель, рядом с ним труднее умостится атому хлора. А трет-бутил, тот вообще заслоняет напрочь орто-положение, так, что туда никто без мыла не влезет.

Изменено 16 Декабря, 2016 в 17:26 пользователем yatcheh