Цепочка превращений-2

[Nimicus]

Здравствуйте!
Помогите, пожалуйста, разобраться с этой цепочкой превращений:

 

Думаю, что соединение D - это диметоксидибензоилметан, а промежуточные соединения будут такими:

 

Но что происходит на последней стадии? Ничего, кроме конденсации амина с карбонилом придумать не могу, но почему-то написано, что две реакции (1. PhNH₂, 2. H⁺, t), т.е. явно что-то хитрее.

Заранее спасибо!
 

[chebyrashka]

помнится мне, что при действии CO2 на фенолят калия получается пара-производное, а не орто-, как в случае с натрием

[Nimicus]

  В 26.02.2017 в 12:38, chebyrashka сказал:

помнится мне, что при действии CO2 на фенолят калия получается пара-производное, а не орто-, как в случае с натрием

Да, действительно... Спасибо! Но остальные превращения принципиально не изменятся, просто получится дибензоилметан с другим расположением метокси-групп. А что с ним дальше будет?!

[s324]

с каллием в пара

[Nimicus]

  В 26.02.2017 в 15:38, s324 сказал:

с каллием в пара

Ого, как все сложно получается ) А где это Вы находите эти реакции, какая-то база?

[s324]

база.

https://scifinder.cas.org

[Nimicus]

  В 26.02.2017 в 15:38, s324 сказал:

с каллием в пара

А можете скинуть мне ссылку на статью, где вот таким образом хинолин получается, но с метокси-группами в фенильных кольцах (в пара-положениях) дикетона? А то преподаватель утверждает, что там будет другая какая-то конденсация

Изменено 16 Марта, 2017 в 07:38 пользователем Nimicus

[s324]

я скидаю тебе 2 файла по субструктурному поиску.

выбирай, что нравится )).

по диметокси описана только одна реакция с параброманилином с образованием енамина.

так, что твоему преподавателю крыть нечем ))

эта цепочка порождение его фантазии ))

https://www.sendspace.com/file/vkaxof