реакция Вильямсона

[ann-vesta]

Здравствуйте! Помогите пожалуйста с заданием:

"Объясните образование побочного продукта (пропена) при синтезе изопропилэтилового эфира по реакции Вильямсона из бромистого изопропила и этилата натрия. Предложите наиболее рациональные варианты синтеза следующих несимметричных эфиров по реакции Вильямсона: а)изопропилметилового; б) трет-бутилового."

Заранее спасибо)

[yatcheh]

Здравствуйте! Помогите пожалуйста с заданием:

"Объясните образование побочного продукта (пропена) при синтезе изопропилэтилового эфира по реакции Вильямсона из бромистого изопропила и этилата натрия. Предложите наиболее рациональные варианты синтеза следующих несимметричных эфиров по реакции Вильямсона: а)изопропилметилового; б) трет-бутилового."

Заранее спасибо)

 

Конкурирующая реакция элиминирования, где этилат-анион выступает в роли основания, а не нуклеофила.

а) изопропилат натрия + бромистый метил

б) тут, видимо - "метилтрет-бутиловый эфир"? Трет-бутилат натрия + бромистый метил.

[s324]

+1

https://www.sendspace.com/file/u3i0ng

[ann-vesta]

Спасибо))

[Ximik500]

В 04.04.2017 в 21:35, yatcheh сказал:

"метилтрет-бутиловый эфир"? Трет-бутилат натрия + бромистый метил.

А обратно из МТБЭ можно трет-бутанол получить? Исключая способ с обработкой МТБЭ сильной кислотой и последующей гидратацией изобутилена...

[yatcheh]

39 минут назад, Ximik500 сказал:

А обратно из МТБЭ можно трет-бутанол получить? Исключая способ с обработкой МТБЭ сильной кислотой и последующей гидратацией изобутилена...

 

Исключая - никак. Разве что каким-нить сложносочинённым способом с приподвывертом