Получение третичного гексилового спирта

[chemist.tech 0]

Предложите схему получения третичного гексилового спирта строения CH₃-CH₂-CH₂-C(CH₃)(OH)-CH₃

[Аль де Баран 836]

А из каких исходных веществ? Если выбор произвольный, то в качестве исходника можно взять пропен, получить из него пропилбромид присоединением бромоводорода против правила Марковникова (см. эффект Караша), потом из пропилбромида с магнием в эфирном растворе получить реактив Гриньяра. Затем из того же пропена получить изопропанол реакцией гидратации (способов много, например, с концентрированной серной кислотой), потом окислить изопропанол в ацетон (тоже куча вариантов). В заключение провести реакцию пропилмагнийбромида с ацетоном:

 

C₃H₇MgBr + CH₃-C(O)-CH₃ --> (CH₃)₂(C₃H₇)C-OMgBr --(+H₂O)-> (CH₃)₂(C₃H₇)C-OH

 

[chemist.tech 0]

 

А из каких исходных веществ? Если выбор произвольный, то в качестве исходника можно взять пропен, получить из него пропилбромид присоединением бромоводорода против правила Марковникова (см. эффект Караша), потом из пропилбромида с магнием в эфирном растворе получить реактив Гриньяра. Затем из того же пропена получить изопропанол реакцией гидратации (способов много, например, с концентрированной серной кислотой), потом окислить изопропанол в ацетон (тоже куча вариантов). В заключение провести реакцию пропилмагнийбромида с ацетоном:

 

C₃H₇MgBr + CH₃-C(O)-CH₃ --> (CH₃)₂(C₃H₇)C-OMgBr --(+H₂O)-> (CH₃)₂(C₃H₇)C-OH

 

 

Да, выбор, как таковой, абсолютно произволен. Вопрос: конечным продуктом в результате всех "превращений" здесь будет гексанол-1?

[Аль де Баран 836]

Да, выбор, как таковой, абсолютно произволен. Вопрос: конечным продуктом в результате всех "превращений" здесь будет гексанол-1?

 

Название конечного продукта - 2-метилпентанол-2 или, что то же, 2-метилпентан-2-ол (третичный спирт, именно его требовалось получить).

 

Структурная формула гексанола-1 CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-OH, это первичный спирт, изомер вышеназванного.

[chemist.tech 0]

Название конечного продукта - 2-метилпентанол-2 или, что то же, 2-метилпентан-2-ол (третичный спирт, именно его требовалось получить).

 

Структурная формула гексанола-1 CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-OH, это первичный спирт, изомер вышеназванного.

Мое Вам почтение. Благодарю.