Ужасные синтезы;( Спасите, пожалуйста

[ivan1111]

1.Предложите путь синтеза 3-метил-1-фенилбутанола-2 из толуола и любых других органических и неорганических реагентов.

2.Экспериментально установлено, что при действии хлористого тионила в пиридине на оптически активный метилциклопентилкарбинол образуется 1- циклопентил-1-хлорэтан с обращенной конфигурацией. Предложите механизм замещения.

3. Предложите схему синтеза о-гидроксифенилметилкетона. Используйте в качестве исходного органического соединения фенол.

[yatcheh]

1.Предложите путь синтеза 3-метил-1-фенилбутанола-2 из толуола и любых других органических и неорганических реагентов.

2.Экспериментально установлено, что при действии хлористого тионила в пиридине на оптически активный метилциклопентилкарбинол образуется 1- циклопентил-1-хлорэтан с обращенной конфигурацией. Предложите механизм замещения.

3. Предложите схему синтеза о-гидроксифенилметилкетона. Используйте в качестве исходного органического соединения фенол.

 

1.

Толуол - бензилбромид - бензилмагний бромид

бензилмагний бромид + изомасляный альдегид - сабж

2.

тионилхлорид в присутствии основания

 

При замещении гидроксила во вторичных спиртах с помощью тионилхлорида или хлорокиси фосфора в присутствии оснований наблюдается обращение конфигурации. В этом случае имеет место обычное бимолекулярное нуклеофильное замещение в хлорсульфите под действием хлорид-иона как нуклеофила. Источником хлорид-иона служит гидрохлорид третичного амина, образующийся при взаимодействии спирта, тионилхлорида и третичного амина.

 

 

3.

ацилирование фенола - перегруппировка Фриса

[ivan1111]

1.

Толуол - бензилбромид - бензилмагний бромид

бензилмагний бромид + изомасляный альдегид - сабж

2.

тионилхлорид в присутствии основания

 

 

3.

ацилирование фенола - перегруппировка Фриса

Спасибо большое, очень выручили)