Диметилсульфат и диметилоксобутилфосфонилдиметилат.

[Dilettante]

Всем доброго времени суток. Подскажите может ли диметилоксобутилфосфонилдиметилат(димефосфон) являться сильным метилирующим агентом, как диметилсульфат? Может ли димефосфон метилировать амины/феноляты и т.д. Спасибо. 

[yatcheh]

Всем доброго времени суток. Подскажите может ли диметилоксобутилфосфонилдиметилат(димефосфон) являться сильным метилирующим агентом, как диметилсульфат? Может ли димефосфон метилировать амины/феноляты и т.д. Спасибо. 

 

Диалкилфосфонат? Это весьма слабый алкилятор, практически никакой. С диметилсульфатом и рядом не стоял.

Да и как вы представляете сильный алкилятор в качестве нетоксичного лекарства?

[Dilettante]

Диалкилфосфонат? Это весьма слабый алкилятор, практически никакой. С диметилсульфатом и рядом не стоял.

Да и как вы представляете сильный алкилятор в качестве нетоксичного лекарства?

Все лекарства-яд, только правильная доза делает его лекарством) Есть теория, связанная с определёнными белками, которые подвергаются метилированию и вызывают рост атипичных клеток в кишечнике, вот и интересна эта тема) 

[yatcheh]

Все лекарства-яд, только правильная доза делает его лекарством) Есть теория, связанная с определёнными белками, которые подвергаются метилированию и вызывают рост атипичных клеток в кишечнике, вот и интересна эта тема) 

 

Ну, то да. Аналоги азотистого иприта, например, будучи сильными алкиляторами, тем не менее находят применение в качестве противоопухолевых средств. Но у них и токсичность - огого! А димефосфон позиционируется именно как малотоксичный препарат с широкими пределами терапевтической дозы.

 

Да и не в токсичности дело. С диалкилфосфонатами я работал - никаких алкилирующих свойств у них не заметил

Изменено 10 Февраля, 2018 в 13:11 пользователем yatcheh

[Paul_K]

За фосфонаты не скажу, но из смеси триметилфосфата и мелкорастертого KJ 1:1 при нагревании количественно отгоняется метилиодид. Милое дело.

[yatcheh]

За фосфонаты не скажу, но из смеси триметилфосфата и мелкорастертого KJ 1:1 при нагревании количественно отгоняется метилиодид. Милое дело.

 

 

Этот факт иллюстрирует не столько электрофильность триалкилфосфата, сколько выдающуюся нуклеофильность йодид-аниона

Изменено 10 Февраля, 2018 в 15:24 пользователем yatcheh