п-Нитробензойная кислота

[the_Rion]

Вобщем я вижу вариант получения исходя из толуола через п-нитротолуол. Можно в принципе из п-толуидина, но думаю если получать толуидин исходя из толуола, то проще делать сразу п-нитробензойную из п-нитротолуола.

 

Я также рассматривал вариант нитровать бензойную, но вангую что будет мета форма, т.е. м-нитробензойная, а это бесполезно.

 

Вопрос заключается в следующем -

 

Как насчет п-нитробензойной исходя из стирола? Какой концентрации нужна азотка, и насколько геморно будет изолировать п-нитробензойную от других изомеров и примеси бензойной?

 

[Ги Тис]

азотка нужна слабенькая не более 35%,но из-за этой "слабости" приходиться неделю-другую кипятить чтобы набрать хороший выход. Из п-нитротолуола гораздо выгодней и быстрей 

[the_Rion]

15 часов назад, Ги Тис сказал:

азотка нужна слабенькая не более 35%,но из-за этой "слабости" приходиться неделю-другую кипятить чтобы набрать хороший выход. Из п-нитротолуола гораздо выгодней и быстрей 

 

Стирол бесплатно с помойки, а толуол надо отбивать из растворителя. Да и жаба давит тратить толуол на этиламинобензоат.

 

Вообще похоже что можно и концентрированной азоткой, но будет примесь бензойной -

 

In 1844 Kopp first oxidized styrene to benzoic acid by means of chromic acid. With boiling concentrated nitric acid the product was nitrobenzoic acid.

Blyth and Hofmann also obtained nitrobenzoic acid when they oxidized styrene with nitric acid. Benzoic acid and benzaldehyde were obtained as byproducts.

 

Исходя из этого, если не получится изолировать п-нитробензойную от бензойной и прочей шняги, тогда да, придется делать из толуола.

 

Второй вариант - синтез толуола из стирола. Сразу вангую что это будет очень геморно. И небось дороже покупного толуола из растворителя. Если только не разогнать ПЭТ в бензол, например, т.к. переводить стирол в бензол это геморрой.

 

[Ги Тис]

концентрированная естественно спалит до бензойки и точно будет гемор отделять.Толуол есть чистый в хозмагах прям без паспорта и не нужно растворители гонять. Ну синтез толуола из стирола - это как из яблочного варенья лепить обратно свежие яблоки,не каждому дано. Если что,то этил-п-аминобензоат есть продажный "ч" у меня,цена не европейская,могу поделиться 

[the_Rion]

У нас в ЕС я толуола не видел в строймагах, хотя может где и есть. А покупать этиламинобензоат нет надобности, вобщем-то он мне нафиг не нужен, просто практический интерес к данному синтезу. Сделать - и на полку. Что ж, буду пробовать и со стиролом, и с толуолом.

[Ги Тис]

ясно. тоже когда-то новокаинами занимался,помню мучался восстанавливал всё нитрогруппу,а затем кучу спирта тратил на кристаллизацию и очистку,слабо получались гады и также на полку ставил "чтоб было"