Синтезировать из бензола вот эту штуку

[jakan5]

Скрытый текст

Скрытый текст

Скрытый текст

 

 

 

 

[XemX64]

Бензол---нитруем --->нитробензол

Нитробензол---восстанавливаем по Зинину--->анилин

Анилин---ставим ацильную защиту,нитруем два раза в орто и пара,снимаем ацильную защиту--->2,5-динитроанилин----диазотируем+азосочетание с п-бромфенолом---> получается искомая штука(азокраситель)

==================

Ошибся в порядке нитрования. Надо ещё подумать....

Изменено 18 Декабря, 2018 в 13:26 пользователем XemX64

[jakan5]

7 минут назад, XemX64 сказал:

Бензол---нитруем --->нитробензол

Нитробензол---восстанавливаем по Зинину--->анилин

Анилин---ставим ацильную защиту,нитруем два раза в орто и пара,снимаем ацильную защиту--->2,5-динитроанилин----диазотируем+азосочетание с п-бромфенолом---> получается искомая штука(азокраситель)

 

А можешь пожалуйста написать это на листке пожалуйста формулами

 

[XemX64]

Для получения 2,5-динитроанилина порядок нитрования, видимо, такой:

нитруем анилин в мета--->ставим ацильную защиту на 3-нитроанилин---->нитруем N-ацильный дериват в орто---->снимаем ацильную защиту.

Согласованной ориентации не получается. Может, после второго нитрования придётся делить продукты...

==============

На листочке нарисовать , к сожалению, не могу...

Изменено 18 Декабря, 2018 в 13:53 пользователем XemX64

[yatcheh]

5 часов назад, jakan5 сказал:

  Показать содержимое

  Показать содержимое

  Показать содержимое

 

 

 

 

 

Наверное так:

 

[XemX64]

При нитровании 3-нитроанилина(Ваша третья реакция) в орто- положение к NH2 он нитроваться не будет, ибо на аминогруппу сядет протон из кислой нитрующей смеси.Надо защищать аминогруппу, о чём, собственно, в предыдущем посте я и говорил...

Изменено 18 Декабря, 2018 в 18:58 пользователем XemX64

[yatcheh]

12 минуты назад, XemX64 сказал:

При нитровании 3-нитроанилина(Ваша третья реакция) в орто- положение к NH2 он нитроваться не будет, ибо на аминогруппу сядет протон из кислой нитрующей смеси.Надо защищать аминогруппу, о чём, собственно, в предыдущем посте я и говорил...

 

Протон как сядет, так и слезет. Нитроанилин (даже мета) - весьма слабое основание. Протонированная форма нитроваться не будет, а непротонированная пронитруется в орто-положение.

[XemX64]

Интересно, как в среде нитрующей смеси Вы собираетесь иметь непротонированную форму ариламина? Протон не слезет...

[yatcheh]

12 минуты назад, XemX64 сказал:

Интересно, как в среде нитрующей смеси Вы собираетесь иметь непротонированную форму ариламина? Протон не слезет...

 

Нитроариламин. Слабое же основание...

Тут надо биться пруфами, а время позднее, мне завтра на службу сранья. С ранья... Да... Завтра чё-нить присмотрю 

Изменено 18 Декабря, 2018 в 19:18 пользователем yatcheh

[XemX64]

Побьёмся, если что...Аминогруппа с протоном на загривке[NH2--(H+)-->NH3(+)] превращается из орто/пара-ориентанта в мета-ориентант, защищённая/ацилированная-остаётся таковым...

 

https://spravochnick.ru/himiya/aminy_nomenklatura_i_stroenie_aminov/zaschitnye_gruppy_dlya_aminov/

Изменено 18 Декабря, 2018 в 19:27 пользователем XemX64