Тип нуклеофильного замещения в реакции.

[Dmitriy1990]

Всем доброго времени суток. Подскажите, пожалуйста, по какому механизму происходит гидролиз бромэтана и других первичных галогенпроизводных водой? Предполагаю, что имеет место SN1, так как SN2 с нейтральными молекулами я встречал только с NH3 и производными фосфина. В то же время первичные катионы неустойчивы, что делает данный тип реакции невыгодным. 

[yatcheh]

1 час назад, Dmitriy1990 сказал:

Всем доброго времени суток. Подскажите, пожалуйста, по какому механизму происходит гидролиз бромэтана и других первичных галогенпроизводных водой? Предполагаю, что имеет место SN1, так как SN2 с нейтральными молекулами я встречал только с NH3 и производными фосфина. В то же время первичные катионы неустойчивы, что делает данный тип реакции невыгодным. 

 

Замещение в первичных алкилгалогенидах идёт по механизму SN2. Это как бэ - общее место.

Из общих соображений - таки да: первичный карбкатион - это крайне высокоэнергетическая частица, а нуклеофильность молекулы воды - величина, вполне себе весомая, и уж если гидролиз идёт, то он идёт преимущественно по SN2 механизму. 

Изменено 10 Июля, 2019 в 19:13 пользователем yatcheh

[Dmitriy1990]

15 минут назад, yatcheh сказал:

 

Замещение в первичных алкилгалогенидах идёт по механизму SN2. Это как бэ - общее место.

Из общих соображений - таки да: первичный карбкатион - это крайне высокоэнергетическая частица, а нуклеофильность молекулы воды - величина, вполне себе весомая, и уж если гидролиз идёт, то он идёт преимущественно по SN2 механизму. 

Получается, что гидроксониевое соединение, образовавшееся после основного механизма SN2 потом отщепляет протон и превращается в спирт?

[yatcheh]

12 часа назад, Dmitriy1990 сказал:

Получается, что гидроксониевое соединение, образовавшееся после основного механизма SN2 потом отщепляет протон и превращается в спирт?

 

Формально - так. Реально разрыв связи C-Hal и отрыв протона могут идти одновременно, без образования полноценного оксониевого катиона. Был бы растворитель достаточно хорош для сольватации протона.

Впрочем, это не суть важно...

Изменено 11 Июля, 2019 в 07:45 пользователем yatcheh

[Dmitriy1990]

В 11.07.2019 в 10:15, yatcheh сказал:

 

Формально - так. Реально разрыв связи C-Hal и отрыв протона могут идти одновременно, без образования полноценного оксониевого катиона. Был бы растворитель достаточно хорош для сольватации протона.

Впрочем, это не суть важно...

Понял, большое спасибо.