Получение алкена из спирта

[Kato99]

Реакции дегидратации спиртов в присутствии кислот часто сопровождаются перегруппировками с изменением углеродного скелета; такая перегруппировка происходит при попытке получить 3,3-диметилбутен-1 (1) кислотной дегидратацией 3,3-диметилбутанола-2 (2) и алкен(1) получить не удается.  Какой есть обходной путь получения алкена без присутствия кислот?  

[yatcheh]

1 час назад, Kato99 сказал:

Реакции дегидратации спиртов в присутствии кислот часто сопровождаются перегруппировками с изменением углеродного скелета; такая перегруппировка происходит при попытке получить 3,3-диметилбутен-1 (1) кислотной дегидратацией 3,3-диметилбутанола-2 (2) и алкен(1) получить не удается.  Какой есть обходной путь получения алкена без присутствия кислот?  

 

Из спирта надо получить галогеналкан:

(CH3)3C-CHOH-CH3 --(SOCl2, пиридин)--> (CH3)3C-CHCl-CH3

Применение пары тионилхлорид-пиридин позволяет избежать перегруппировки, которая проходит при использовании иных реагентов.

Полученный хлоралкан вводится в реакцию дегидрохлорирования:

(CH3)3C-CHCl-CH3 --(NaOH, спирт)--> (CH3)3C-CH=CH2

Поскольку дегидрохлорирование идёт без образования карбкатионов, то и перегруппировки не будет. А инертность "неопентильного" атома хлора к замещению предотвращает гидролиз.